Respuestas
Respuesta:
Formular y nombrar los ácidos carboxílicos y sus derivados. Reconocer las propiedades ácidas del
hidrógeno unido al oxígeno justificando por qué son mucho más ácidos los ácidos carboxílicos que los
alcoholes. Deducir las propiedades físicas y químicas de esta familia en base a las estructuras electrónicas
de sus grupos funcionales. Conocer el mecanismo de las reacciones de sustitución nucleófila (SN)
reconociendo las etapas de adición y eliminación. Razonar el papel jugado por los ácidos próticos y de
Lewis como catalizadores de las reacciones de sustitución nucleófila. Establecer razonadamente la
reactividad comparada de los diferentes miembros de la familia y el papel que esta reactividad juega en las
interconversiones de los miembros de la familia. Aprender a preparar los cloruros de ácido a partir de
reactivos inorgánicos y conocer los más importantes métodos de preparación de los ácidos carboxílicos y
sus derivados.
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 17 Antonio Galindo Brito 2
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
COOH C
O
O - H
R COOH Ar COOH CH3(CH2)16 COOH
H O - H
O O
OH
C
O
Ácido fórmico O - H Ácido butírico
Ácido
benzoico
Grupo carboxilo
..
..
..
..
Ácido carboxílico
alifático
Ácido carboxílico
aromático
Ácido graso
Ácido esteárico
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: : :
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Ácidos carboxílicos: estructura
H3C SO3H
O H
NO2
NO2
O2N
SO3 H
CF H 3 - SO3 CH3 - SO3 H
:
; ;
; ; ;
2,4,6-trinitrofenol. Ácido
pícrico;
pKA = 0,6
Ácido metansulfónico Ácido triflúorometansulfónico
Ácido p-toluen-
sulfónico
Ácido benceno-
sulfónico
No todas las sustancias orgánicas con carácter ácido presentan la estructura típica de un ácido
carboxílicos:
- C(NO2)3 - CF H H 3 CH3COC H COCH3 2 ; ;
trinitrometano trifluorometano 2,4-pentanodiona
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 17 Antonio Galindo Brito 3
Formulación y nomenclatura
H
2
N
O - H
O
COOH
COOH
COOH COOH
O - H
O
α β γ δ ε
1
2
3
4
5
6 O - H
O
O - H
O
Br
H
Ácido γ -amino-
butírico
Ácido (±)- α -bromo-
propiónico
Ácido isovalérico
Ácido β-metilbutírico
..
:
..
:
..
A. ciclopropan-
carboxílico
A. ciclobutan-
carboxílico A. ciclopentan-
carboxílico
A. ciclohexan-
carboxílico
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:
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: :
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:
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:
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....
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.... ....
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CH
3
COOH
H
C COOH
3
H
3
C
COOH
A. o-metilbenzoico A. m-metilbenzoico A. p-metilbenzoico ..
..
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..
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;
;
O
OH
O
OH
H
O
H
H
Cl
OH
O
H ; ;
A. 2-transbutenoico A. (2S)-hidroxi- 3-cis-pentenoico A. (1S, 4R)-4-cloro-3-metil- 2-ciclopentencarboxílico
..
:
..
:
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:
..
:
..
:
: :
:
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:
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 17 Antonio Galindo Brito 4
c – C 31 233 0,2 Ciclohexancarboxílico - 6H11COOH
CH - 5 i 3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2) Z,Z-9,12-octadecadienoico Linoleico 7COOH
CH 16 i 3(CH2)4CH=CH(CH2) 9Z-octadecenoico Oleico 7COOH
CH 72 i 3(CH2) Octadecanoico Esteárico 16COOH
CH 63 i 3(CH2) Hexadecanoico Palmítico 14COOH
CH 54 i 3(CH2) Tetradecanoico Mirístico 12COOH
CH 44 i 3(CH2) Dodecanoico Laúrico 10COOH
CH 31 269 0,2 3(CH2) Decanoico Cáprico 8COOH
CH 16 240 0,7 3(CH2) Octanoico Caprílico 6COOH
CH - 4 206 1,0 3(CH2) Hexanoico Caproico 4COOH
(CH3) 35 164 2,5 2,2-dimetilpropanoico Piválico 3CCOOH
CH - 34 186 3,7 3(CH2) Pentanoico Valérico 3C
Explicación: