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Fue hijo de Brenno Benedetti y Matilde Farrugia. Residió en Paso de los Toros junto a su familia durante los primeros dos años de su vida. La familia luego se trasladó a Tacuarembó por asuntos de negocios, y más tarde se trasladaron a Montevideo. Alternó su estudio primario entre el Colegio Alemán de Montevideo y el Liceo Miranda. Por problemas económicos deja inconcluso su estudio secundario para continuar de manera libre. Desde los catorce años trabajó en una empresa de repuestos para automóviles.
Su larga trayectoria comenzó en 1945, fundando el semanario “Marcha” y colaborando a lo largo de esos años en multitud de publicaciones. Desde 1971 se integró activamente en la coalición de izquierdas de su país “Frente Amplio”. Tras el golpe de Estado de 1973 abandonó su cargo en la universidad y ese compromiso político en su tierra natal lo llevó al exilio, primero a Buenos Aires y posteriormente a España durante diez años. En 1983 vuelve a Uruguay y se reencuentra con su esposa, que se vio obligada a permanecer todos esos años cuidando a las madres de ambos.
Ha sido galardonado en multitud de ocasiones y en diversos países, entre los que se destacan el Premio Reina Sofía de Poesía en 1999 y en 2005 el Premio Internacional Menéndez Pelayo. En el año 1997 fue nombrado Doctor Honoris causa por la Universidad de Alicante.
Fue un destacado poeta, novelista, dramaturgo, cuentista y crítico, y, junto con Juan Carlos Onetti, la figura más relevante de la literatura uruguaya de la segunda mitad del siglo XX.
En sus últimos diez años, debido al asma y por recomendación médica, el escritor alternaba su residencia en España y en Uruguay, tratando de evitar el frío, pero al agravarse su estado de salud permaneció en Montevideo. El día 17 de mayo de 2009, Benedetti muere en su casa de Montevideo, a los 88 años de edad.