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Simón nació en la noche del 24 al 25 de julionota 2 de 1783 en una casa solariega ubicada en la plaza San Jacinto de Caracas. Nota 4 Fue bautizado el 30 de julio de 1783, en la catedral de Caracas, con los nombres de Simón José Antonio de la Santísima Trinidad Bolívar Ponte y Palacios Blanco, por el doctor Juan Félix Jerez de Aristeguieta, su primo hermano quien, de acuerdo con Juan Vicente, padre del niño, le puso el nombre de Simón. Una acotación muy importante es que el segundo nombre de Simón Bolívar viene de la capilla en la que fue bautizado, que tiene ese mismo nombre, capilla que además era propiedad de la familia Bolívar y Palacios. El padre de Simón murió de tuberculosis en enero de 1786, cuando Simón tenía apenas dos años de edad.
Concepción murió el 6 de julio de 1792, cuando Simón tenía nueve años, pero tomando la precaución de hacer un testamento en el que dispuso quién debería hacerse cargo de sus hijos. Simón fue confiado a Esteban Palacios y Blanco, uno de sus tíos maternos, pero como este se encontraba en España permaneció bajo la custodia de Carlos Palacios y Blanco, otro de sus tíos, que por lo visto era un hombre con el que no se llevaba bien y que era tosco, de carácter duro, mentalidad estrecha, que se ausentaba frecuentemente de Caracas para atender sus propiedades y que por lo tanto solía dejar a su sobrino atendido por la servidumbre y asistiendo por su cuenta a la Escuela Pública de Caracas.
La trayectoria escolar de Bolívar no fue muy brillante como alumno de la Escuela Pública, institución administrada por el Cabildo de Caracas que funcionaba de forma deficiente debido a la carencia de recursos y organización. En aquel entonces, Simón Rodríguez era maestro de Bolívar en esta escuela. Carlos Palacios y Blanco, tío materno de Bolívar, pensaba enviarle a vivir con él porque no podía atenderlo personalmente y las protestas de su sobrina María Antonia sobre la educación y atenciones que recibía su hermano eran frecuentes. Bolívar llamó a Rodríguez «El Sócrates de Caracas» y «filósofo cosmopolita».
12 Temas de conversación entre Rodríguez y Bolívar no se conocen de primera mano ni documentalmente, mas cuando Rodríguez tenía 33 años y Bolívar de 21, maestro el primero, díscípulo el segundo, aquel escribió «aseguro que fui discípulo, pues por adivinación él sabía más que yo por meditación y estudio». Al parecer, en esta academia la formación de Bolívar mejoró notablemente en calidad y cantidad, y fue complementada con lecciones de Historia y Cosmografía impartidas por Andrés Bello hasta su ingreso en el Batallón de Milicias de blancos de los Valles de Aragua el 14 de enero de 1797.