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Al conocerse en Buenos Aires el desastre patriota de la batalla de Ayohuma, Güemes fue ascendido a teniente coronel y enviado al norte, como jefe de las fuerzas de caballería de José de San Martín, nuevo comandante del Ejército del Norte. En esta Tercera expedición auxiliadora al Alto Perú se hizo cargo de la vanguardia del ejército reemplazando en ese puesto a Manuel Dorrego, otro oficial brillante que había sido desterrado por problemas de disciplina.
Se presentó en Salta como el protector de los pobres y el más decidido partidario de la revolución. Pero aun así, no logró nuevos aportes de recursos de parte de los sectores adinerados. Contó con su hermana María Magdalena "Macacha" Güemes como una de sus principales colaboradores.
San Martín le encomendó el mando de la avanzada del río Pasaje (o río Juramento, porque en sus márgenes el general Belgrano había hecho jurar obediencia al gobierno de Buenos Aires, la Asamblea del Año XIII, y a la Bandera Nacional). Poco después, asumía también el mando de las partidas que operaban en el Valle de Lerma en el que está situada la ciudad de Salta. De este modo iniciaba la Guerra Gaucha, ayudado por otros caudillejos, como Luis Burela, Saravia, José Ignacio Gorriti o Pablo Latorre. Ésta fue una larga serie de enfrentamientos casi diarios, apenas cortos tiroteos seguidos de retiradas. En esas condiciones, unas fuerzas poco disciplinadas y mal equipadas pero apoyadas por la población podían hacer mucho daño a un ejército regular de invasión.
Con sus tropas formadas por gauchos del campo, rechazó el avance del general Joaquín de la Pezuela y posibilitó el inicio de un nuevo avance hacia el Alto Perú. Bajo el mando del general José Rondeau tuvo un papel destacado en la victoria de batalla de Puesto del Marqués. Pero, indignado por el desprecio que mostraba éste por sus fuerzas y por la indisciplina del ejército, se retiró del frente hacia Jujuy. Daba por descontada la derrota del Ejército del Norte en esas condiciones y, en ese caso, necesitaría a sus hombres. Al pasar por Jujuy se adueñó del armamento de reserva del ejército; al enterarse, Rondeau -que era también el Director Supremo de las Provincias Unidas del Río de la Plata- lo declaró traidor.