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ESTRUCTURA DE LOS DIENOS:
Se puede producir isomería:
• Por la ramificación del esqueleto.
• Por la posición de dos enlaces.
• Entre los dienos y alquinos.
Clasificación
Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribución de sus dobles enlaces: Los dienos son di-alquenos. Estos pueden describirse de acuerdo a la relación que exista entre los dos dobles enlaces. Su clasificación es la siguiente:
1-Dienos aislados:
Los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono con hibridación sp3 (hay dos a más enlaces sencillos entre los dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH2
2-Dienos acumulados:
Los dobles enlaces comparten un átomo en común. Se conocen también como alenos.
Ejemplo: H2C=C=CH2
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces están unidos por un enlace sencillo, formando una cadena continua de orbitales. (Un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son más estables que los aislados por 3 a 4 kcal/mol. Esta estabilidad se debe primordialmente a la deslocalización de electrones pi: La conformación que adquiere un dieno conjugado también hace relación con la estabilidad del mismo. Se dice que el s-trans es más estable que el s-cis (la letra "s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles enlaces quedan en posiciones opuestas a estos enlaces, se denomina trans, si están al mismo lado, cis): La posición alílica la ocupa el carbono adyacente a un doble enlace
Las carbonaciones y los radicales libres alílicos son dos intermediarios importantes por el grado de estabilidad que reflejan. En ambos casos, la estabilidad se debe a la deslocalización de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el solapamiento de los orbitales "p" :
Esta deslocalización permite la resonancia; de ahí su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales alílicos son más estables que los carbocationes y radicales libres alquílicos.