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Rip van Winkle es considerado el primer cuento de la literatura norteamericana. Está ambientado en los días previos a la Guerra de Independencia de los Estados Unidos.
Narra la historia de un aldeano de ascendencia holandesa que escapa de su esposa, que lo regañaba continuamente por irse al bosque. Tras varias aventuras, se sienta bajo la sombra de un árbol y se queda dormido. Al depertar el mundo que conocía había cambiado por completo ya que han pasado veinte años.
La historia se desarrolla en 1784, en los alrededores del asentamiento holandés de Tarry Town (Tarrytown, Nueva York), en un apartado valle llamado Sleepy Hollow. Este es conocido por sus fantasmas y el ambiente embrujado que impregna la imaginación de sus habitantes y visitantes. El espectro más infame del lugar es el Jinete sin Cabeza, de quien se dice que es el fantasma de un antiguo soldado que fue alcanzado en la cabeza por una bala de cañón durante la Guerra Revolucionaria y quien cabalga en una nocturna búsqueda de su cabeza.