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La trayectoria escolar de Bolívar no fue muy brillante como alumno de la Escuela Pública, institución administrada por el Cabildo de Caracas que funcionaba de forma deficiente debido a la carencia de recursos y organización.
En aquel entonces, Simón Rodríguez era maestro de Bolívar en esta escuela. Carlos Palacios y Blanco, tío materno de Bolívar, pensaba enviarle a vivir con él porque no podía atenderlo personalmente y las protestas de su sobrina María Antonia sobre la educación y atenciones que recibía su hermano eran frecuentes.
Ante la perspectiva de vivir con su maestro, Simón escapó de la casa de su tío el 23 de julio de 1795, para refugiarse en la de su hermana María Antonia, que ejerció su custodia temporal, hasta que se resolvió el litigio judicial en la Real Audiencia de Caracas que devolvió a Carlos la custodia de Simón.
Simón trató de resistirse pero fue sacado por la fuerza de casa de su hermana y llevado en volandas por un esclavo hasta la vivienda de su maestro.
Una vez allí, las condiciones en las que vivía con el maestro Rodríguez no eran las ideales, tenía que compartir el espacio con 20 personas en una casa no apta para ello, y por esto Simón escapó de allí un par de veces, en las que terminó volviendo por orden de los tribunales.
A pesar de las dificultades, la relación maestro-alumno fue fructífera y reveladora para ambos. El aprendizaje fue mutuo. Bolívar llamó a Rodríguez "El Sócrates de Caracas" y "filósofo cosmopolita". La profunda admiración que sintiera Bolívar por su maestro quedó documentada en una carta del 19 de enero de 1824, dónde ya con el título de Libertador, comienza diciendo: "Oh mi Maestro" y prosigue más adelante: "Sin duda es usted el hombre más extraordinario del mundo".12 Temas de conversación entre Rodríguez y Bolívar no se conocen de primera mano ni documentalmente, mas cuando Rodríguez tenía 33 años y Bolívar de 21, maestro el primero, díscípulo el segundo, aquel escribió "aseguro que fui discípulo, pues por adivinación él sabía más que yo por meditación y estudio".13