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Trujillo nació en la ciudad de San Cristóbal el 24 de octubre de 1891. Hijo de José Trujillo Valdez, pequeño comerciante hijo del sargento grancanario José Trujillo Monagas, que llegó a Santo Domingo como integrante de las tropas españolas de refuerzo durante la Anexión,23 y de Altagracia Julia Molina Chevalier, más tarde conocida como Mamá Julia, hija de Pedro Molina Peña, campesino dominicano, y de la maestra Luisa Erciná Chevalier, cuyos padres aunque oriundos de Haití eran predominantemente de origen francés: su padre, Justin Alexis Victor Turenne Carrié Blaise, era blanco, y su madre, Eleonore Juliette 'Diyetta' Chevallier Moreau, mulata.Desde su segundo año de gobierno, Trujillo procuró obtener el respaldo de la iglesia católica y decretó varias medidas en favor de esta. Entre estas medidas estuvo el otorgamiento de subsidios por parte del gobierno. La iglesia correspondió estos favores y esto le mereció la Orden Hierosolimitana del Santo Sepulcro otorgada por el Arzobispo de Santo Domingo monseñor Adolfo Nouel en agosto de 1931.
Los inconvenientes de Trujillo con la Iglesia católica comenzaron en 1932, con el nombramiento del padre Rafael Castellanos Martínez en sustitución de monseñor Nouel, quien no se sometió a sus dictámenes. Trujillo, consideró la actitud del padre como un acto de rebeldía y retiró el subsidio a la Iglesia, a la vez que pidió a la Santa Sede la remoción de Castellanos y el retorno de Nouel, quien a su retorno fue nombrado de manera vitalicia.
El 15 de junio de 1954 Trujillo viajó a la Ciudad del Vaticano para firmar un Concordato con la Iglesia Católica, encabezada en esos momentos por el papa Pío XII, quien le otorgó al dictador la Gran Cruz de la Orden Piana. Este encuentro le garantizó a la Iglesia Católica tener privilegios por encima de otras iglesias.
El 31 de enero de 1960 todas las iglesias de República Dominicana se pusieron de acuerdo y mediante una carta pastoral mostraron su desacuerdo con el régimen. Trujillo respondió atacando mediáticamente a la Iglesia Católica y promoviendo protestas contra sus obispos.
Fue el tercero de once hijos. Sus hermanos fueron Virgilio, Flérida Marina, Rosa María Julieta, José "Petán" Arismendy, Amable "Pipi" Romero, Luisa Nieves, Julio Aníbal, Pedro Vetilio, Ofelia Japonesa y Héctor "Negro" Bienvenido Trujillo Molina. Trujillo tuvo asimismo hermanos por parte de padre. Todos sus hermanos varones con excepción de Amable Romeo fueron generales y coroneles del Ejército Dominicano. Bajo su dictadura, Héctor Bienvenido llegó a ser nombrado generalísimo en 1959.26
La infancia de Trujillo pasó relativamente sin incidentes aunque su educación básica fue irregular y bastante limitada. En 1897, a sus 6 años fue inscrito en la escuela de Juan Hilario Meriño. Un año más tarde se trasladó a la escuela de Broughton, donde fue discípulo de Eugenio María de Hostos y permaneció allí durante tres o cuatro años.[cita requerida]
En 1907 a los 16 años de edad, Trujillo obtuvo un empleo como telegrafista, actividad que ejerció durante 3 años. Después, se dedicó junto a su hermano "Petán" al cuatrerismo, a la falsificación de cheques y el robo postal. Por estos delitos fue declarado culpable y encarcelado algunos meses.
En 1916, nuevamente se dedicó a actividades criminales y lideró a la banda de asaltantes llamada «la 42», temida por su violencia.27 Más tarde trabajó durante dos años en la industria azucarera como guarda campestre
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