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En la mayoría de los mejores cuentos de O. Henry, escritos en los primeros años del siglo XX, se valora principalmente el final imprevisto y los giros repentinos de la trama al final del relato. Muchos cuentos tienen lugar en la ciudad de Nueva York y retratan generalmente personajes normales y corrientes como dependientes, policías, camareras. Su obra más conocida, Los cuatro millones, hace referencia al número de habitantes de la ciudad de Nueva York a comienzos del siglo XX, y al hecho de que cada uno de estos habitantes constituía para O. Henry “una historia digna de ser contada”.
El trabajo de O. Henry es en lo fundamental un producto típico del tiempo en que vivió. El escritor supo captar a la perfección el sabor de su época y de su circunstancia. Ya fuese deambulando por los pastos de Texas, indagando en el arte de los timadores o investigando las tensiones de clase en la gran ciudad, el toque del escritor para aislar cada elemento de la sociedad, describiéndolo con suma parquedad y gracia lingüística, era inimitable. En las narraciones breves de O. Henry se han querido ver prefigurados algunos de los grandes personajes de la escena literaria estadounidense como J. D. Salinger, Truman Capote, Tom Wolfe, Raymond Carver, etc. Jorge Luis Borges, que lo admiraba profundamente, escribió sobre él: “Edgar Allan Poe había sostenido que todo cuento debe redactarse en función de su desenlace; O. Henry exageró esta doctrina y llegó así al trick story, al relato en cuya línea final acecha una sorpresa. Tal procedimiento, a la larga, tiene algo de mecánico; O. Henry nos ha dejado, sin embargo, más de una breve y patética obra maestra”.