Práctica Experimental, de una reacción orgánica: “Síntesis de la aspirina “
a) ¿Escribe y describe la ecuación química que representa la síntesis de aspirina, recuerda representarla de manera correcta?
b) ¿Cuál es el catalizador de la reacción y su función?
c) ¿ Investiga la fórmula para determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción química y calcúlalo ?
d) ¿Cuáles son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
Respuestas
Respuesta:
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3).
C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + HC2H3O2.
Se emplea una reacción de esterificación catalizada en medio ácido (H2SO4 o H3PO4 ), donde el ácido salicílico tratado con anhídrido acético da ácido acetilsalicílico (aspirina). En dicha reacción, se transforma un grupo hidroxilo hasta un ester, obteniéndose como subproducto ácido acético.
Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo.
Para calcular el porcentaje:
% de Rendimiento= rendimiento experimental/ rendimiento teorico x 100
Usos:
La aspirina no es una simple pastilla que tomamos cuando nos duele la cabeza. A sus escasos cien años de vida, es el medicamento por excelencia, el más consumido en el mundo y uno de los cinco inventos más importantes del siglo XX
1 analgésico
2 antiagregante plaquetario:
3 antirreumático
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados incoloros. Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96o. Punto fusión: 135 ºC.
Precaución:
Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la práctica en la vitrina.
Indispensable el uso de vitrina. La manipulación del borohidruro sódico debe realizarse con extremo cuidado y el material utilizado para llevar a cabo esta reacción debe estar completamente seco.
Explicación:
En relación a la reacción de Síntesis de la Aspirina, se tiene:
a) La ecuación química que representa la reacción de síntesis de la Aspirina es:
H₂SO₄
C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂
Acido Salicílico + Anhídrido Acético → Acido Acetilsalicílico + Acido Acético
b) La reacción del Acido Salicílico con Anhídrido Acético se lleva a cabo en presencia de Ácido Sulfúrico, como catalizador. La función del catalizador es hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, se convierta en acido acético y no intervenga en la reacción.
c) Para determinar el porcentaje de rendimiento de esta reacción, se requiere calcular la cantidad teórica de aspirina (Pteor.) que se debería producir con la cantidad de reactivo disponible y la cantidad de aspirina producida en el experimento ( Pexp. ). El rendimiento de reacción se calcularía como:
% rendimiento de reacción = (Pexp. / Pteor.) × 100
d) El principio activo de la aspirina es el compuesto denominado Acido Acetilsalicílico, que es un derivado del Acido Salicílico (éster acetilado del acido salicílico), de formula molecular C₉H₈O₄.
La aspirina, o ácido acetilsalicílico, es usada generalmente como analgésico y antipirético. También se usa como antiinflamatorio y como anticoagulante.
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