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Durante los siglos XVIII y XIX la ciudad cambiará a consecuencia de una serie de factores: la proximidad geográfica a la capital del Estado; el fin del viejo orden y el nacimiento de un nuevo régimen encabezado por la emergente sociedad liberal; la crisis universitaria, que provocó cierres y agrupamientos de colegios menores; la expulsión de los jesuitas; la guerra de la Independencia y la entrada de las tropas napoleónicas en la ciudad; la exclaustración de órdenes religiosas con la desamortización; la abolición de los señoríos, con lo que dejó de pertenecer a la Mitra Toledana; y las malas cosechas y epidemias de la primera mitad del siglo XIX. Todo ello provocó una profunda crisis y una modificación económica y social que influirán en el paisaje urbano de Alcalá.
Con la nueva división provincial Alcalá quedará incorporada a la provincia de Madrid. Viajeros e historiadores la describirán como una ciudad abandonada, estancada demográficamente y en ruinas. Lo antiguos universitarios han sido reemplazados, durante la guerra de la Independencia, por las tropas invasoras y, posteriormente, por las unidades militares y las penitenciarías que ocuparon los antiguos edificios y solares incautados por el Estado. Tal es el caso del cuartel del Príncipe asentado sobre el antiguo solar de los conventos de San Diego y San Bernardo, el depósito de Sementales que se instaló en el convento de la Merced Calzada, la sede de la Capitanía en el de la Trinidad o un regimiento de caballería en el colegio Máximo de la Compañía de Jesús. Pero a pesar de esta terrible crisis se desarrollaron algunas intervenciones dignas de mención, como fue el traslado de la universidad al edificio de los jesuitas, tras la incautación en 1776 de los bienes y rentas del colegio mayor de San Ildefonso, que fue remodelado para adaptarlo a las nuevas funciones. También la construcción de una nueva puerta, la de Madrid, en 1788, como símbolo de los nuevos tiempos y como consecuencia el derribo de parte de las murallas y su pérdida de funcionalidad. Se crearon dos nuevos espacios verdes urbanos, el parque O´Donell y el paseo del Chorrillo. En el antiguo convento hospital de San Carlos o de Agonizantes se instaló la nueva sede del Ayuntamiento, en 1870. Se construyó el palacete de Laredo, exponente singular del neomudejar madrileño, que se levantó en el paseo camino a la estación del ferrocarril, construida en 1859. Por último se recuperó el palacio Arzobispal convirtiéndolo en sede del Archivo General del Reino.