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En 1957, Frei participó en la reforma de la Falange Nacional que dio vida al Partido Demócrata Cristiano de Chile, que lo proclamó como su candidato para las elecciones presidenciales de 1958. Aunque fue derrotado por Jorge Alessandri y Salvador Allende, obtuvo un auspicioso 20,75 % que levantó sus posibilidades para las elecciones presidenciales de 1964, cuando nuevamente fue presentado como candidato. En dichas elecciones fue apoyado implícitamente por gran parte de la derecha para impedir la victoria de Allende, obteniendo el 56,08 % de los votos.
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Entre las grandes obras del primer Mandatario de la Democracia Cristiana se cuentan la reforma educacional que extendió la enseñanza básica, la chilenización del cobre mediante la creación de Codelco y el impulso de la reforma agraria.