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Fue hijo de José Ramón Caballero de Añasco y de Melchora Melgarejo y Genes. No tuvo oportunidad de seguir estudios reseñables, fundador del Partido Colorado. Se incorporó muy joven al ejército y en diciembre de 1864, como Sargento de la Caballería, actuó en la triunfal campaña de Mato Grosso, interviniendo en casi todas las acciones de la Guerra Grande, mereciendo sucesivos ascensos por méritos excepcionales. Era conocido como el «Centauro de Ybycuí» por su destreza sobre el caballo.
Actuación en la Guerra
Al comenzar la Guerra de la Triple Alianza en 1864, tenía el rango de alférez y ayudante del Mariscal Francisco Solano López en Humaitá. A raíz de su actuación en Estero Bellaco, el 2 de mayo de 1866, obtuvo el ascenso a Teniente y la condecoración de la Estrella de la Orden al Mérito. En Boquerón y Sauce, el 16 y 18 de julio de 1866, ya era Capitán y en la batalla de Curupayty, el 22 de septiembre, comandó la Caballería.
A principios de 1867, fue ascendido a Sargento Mayor y nombrado Jefe de la Caballería fuera del recinto de Humaitá. El 3 y el 21 de octubre tuvo brillante desempeño en Isla Tayí y Tatayibá, recibiendo sus despachos de Teniente Coronel y la Medalla de Tatayibá. El 3 de noviembre de 1867 comandó una división del ejército en la segunda batalla de Tuyutí y obtuvo otra Condecoración y el ascenso a Coronel.
El 24 de julio de 1868 recibió sus despachos de General de Brigada. Participó en la Campaña de Pikysyry y en las batallas de Ytororó, Abay, Itá Ybaté y Lomas Valentinas. El 24 de febrero de 1869 le fue conferida la Medalla de Amambay.
El 8 de febrero y el 16 de agosto de 1869 actuó en Picada Diarte y la Batalla de Acosta Ñu, respectivamente, y fue ascendido a General de División en San Estanislao. En la batalla de Acosta Ñu, su participación no fue afortunada, al negarse a la rendición bajo su mando, exigido por el Conde D`eu, a lo que luego de su inminente derrota abandona la contienda con sus escoltas.
Al producirse el Combate de Cerro Corá, en que murió el presidente López, Caballero estaba alejado del grueso del ejército paraguayo, al frente de una división que buscaba ganado para alimentos. Fue tomado por sorpresa, ocho días más tarde por una división brasileña junto al río Apa, y se rindió cuando se le informó de la muerte de López y quedó prisionero con varios oficiales. Dos Meses después, el 16 de diciembre de 1870, el general Bernardino Caballero es liberado y regresó del Brasil. Este hecho poco conocido, fue la última acción de la Guerra de la Triple Alianza, aunque de hecho la misma ya había terminado con la muerte del presidente.1
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