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El gobierno de De la Rua intentó llevar adelante muchas de las reformas que en la administración Ménem habían quedado inconclusas. Desde los comienzos de su gobierno la Alianza propuso reformas que alivianaran las cargas que el sistema jubilatorio tenía para el Estado. Se reducía la Prestación Compensatoria para aquellos que ganaran más de 640 pesos (Clarín, 27 de diciembre de 1999).
Asimismo, el diputado Eduardo Santín reveló que existía un proyecto para reducir las jubilaciones superiores a 3.100 pesos, según un mecanismo de deducciones, con el objetivo de obtener mayores fondos y mejorar los haberes mínimos (Clarín, 3 de enero de 2000). El entonces ministro de Economía José Luis Machinea planteó que estaba trabajando en la presentación de un proyecto para eliminar los regímenes previsionales especiales y aumentar la edad jubilatoria de las mujeres (Clarín, 6 de enero de 2000). Algunas de estas modificaciones, además, formaban parte de una negociación con el Fondo Monetario Internacional.
Para mejorar la equidad del sistema, el 29 de diciembre de 2000 se dictó un Decreto por el que se reemplazaba la Prestación Básica Universal (igual para todos los beneficiarios) por. una Prestación Suplementaria que sería decreciente hasta los que se jubilaran con 800 pesos.
En la elección presidencial de octubre de 1999, la Alianza ganó con el 40% de los votos. Pero las provincias más populosas tenían gobiernos peronistas y la bancada claramente mayoritaria en la Cámara de Senadores del PJ.
Por otra parte, para proteger a algunos sectores que no estaban cubiertos, se instituía el beneficio Universal de 100 pesos para mayores de 75 años, que no tuvieran ningún ingreso ni dispusieran de propiedades, salvo la que usaran como vivienda propia. Quienes accedieran a ese beneficio recibirían también la cobertura médica del PAMI. Además, se creaba la Prestación Proporcional para mujeres mayores de 70 años que tuvieran entre 10 y 29 años de aportes, se generaba un beneficio de 10 pesos por cada año aportado, con un piso de 150 pesos.
Finalmente, el gobierno podría flexibilizar el menú de inversiones de las AFJP, estableciendo además que ninguna de ellas podría cubrir más del 27,5 % del mercado y que los que serían derivados a la Administradora que cobrara la comisión más baja. Con esta medida se buscaba incrementar los niveles de competencia y evitar el fortalecimiento excesivo de alguna AFJP.
El gobierno intentó en primera instancia realizar estos cambios por le» Cuando la iniciativa se estancó
en el Parlamento por el rechazo de un sector importante del radicalismo, encabezado por Leopoldo Moreau, recurrió a un decreto de necesidad y urgencia. No obstante, toda esa situación generó un enorme desgaste en el interior de la Alianza y la necesidad de estrechar vínculos con miembros de Acción por la República (el partido de Domingo Cavallo) y con legisladores de partidos provinciales.
Además, la crisis económica llevó a que se forzara a las Administradoras a comprar bonos del Estado, se alteró por completo la lógica del menú de inversiones que se venía produciendo hasta ese momento.
Con relación a la reforma laboral, luego de una negociación con la CGT para que se mantuvieran las contribuciones obligatorias a las obras sociales, el presidente De la Rua logró generar consensos en torno a un proyecto enviado al Congreso, que fue aprobado en el Senado una vez que le aseguró a los representantes de los trabajadores que no habría recortes en los salarios durante los dos años posteriores a la sanción de la ley.
Esta iniciativa intentaba profundizar el proceso flexibilizador que se había iniciado en el gobierno menemista. Se proponía extender el período de prueba para los ocupados, se introducían modalidades promovidas de trabajo, se descentralizaba la negociación a niveles de fábrica y se disminuían los montos de las indemnizaciones para favorecer la contratación de nuevos operarios.
Sin embargo, rápidamente se acusé a varios senadores de haber recibido sobornos para la aprobación de la iniciativa, situación que produjo fuertes divisiones en la coalición gobernante y llevó a las renuncias del vicepresidente Alvarez y el Ministro de Trabajo Alberto Flamarique . La ley tardó mucho en reglamentarse y el gobierno tuvo enorme dificultades para implementarla, al tiempo que crecían las presiones para obtener su derogación.