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En 1511 Diego Velázquez de Cuéllar recluto a Cortés para la conquista de Cuba, como secretario del tesorero Miguel de Pasamonte,18 con el fin de administrar el quinto real. Recibió en encomienda a los indios de Manicarao y pudo desarrollar su ganadería y explotar las minas de oro cubanas.192021 Fue nombrado alcalde de Santiago de Cuba, aunque en 1514 fue encarcelado por el gobernador, acusado de conspirar en su contra.22 Liberado, se casó con la cuñada del propio Diego Velázquez, de nombre Catalina Juárez.23 Cortés también fue uno de los secretarios personales de Diego Velázquez, junto con Andrés Duero.22
A finales de 1518 Velázquez le confió el mando de la tercera expedición,23 tras las de Francisco Hernández de Córdoba y Juan de Grijalva, para continuar sus descubrimientos en la costa de Yucatán. Pero Velázquez pronto desconfió de él.24
Cuenta Bernal Díaz del Castillo, autor de Historia verdadera de la conquista de la Nueva España, que un bufón de Velázquez, llamado Cervantes el Loco, le dijo a su señor, a la manera de los bufones: «A la gala de mi amo Diego, Diego, ¿qué capitán has elegido? Que es de Medellín de Extremadura, capitán de gran. Más temo, Diego, no se te alce con la armada, que le juzgo por muy gran varón en sus cosas».25
Hernán Cortés seguía, sin embargo, con los preparativos de la expedición y pronto logró reclutar a más de 600 hombres para su causa.