Respuestas
Respuesta:
Alquinos
1. Hidrocarburos insaturados. Se caracterizan por contener un enlace triple -C C- Los carbonos involucrados en el enlace triple tienen hibridación sp Fórmula General: CnH2n-2 El nombre fundamental de un alquino se forma con un prefijo numérico al que se le añade la terminación o sufijo -ino
2. Se conocen también como acetilenos Se caracterizan por presentar un enlace σ y dos enlaces π Geometria lineal
3. Aunque los alquinos no son sustancias tan comunes en la naturaleza, algunas plantas los sintetizan para protegerse de enfermedades y depredadores. Sustancia tóxica sintetizada por especies de Cicuta sp. para protegerse de enfermedades causadas por hongos Parsalmida: Analgésico Etinilestradiol: Hormona femenina utilizada en las píldoras anticonceptivas
4. El acetileno es el alquino comercial más importante: - Se utiliza como materia prima para la fabricación de plásticos. - Su principal aplicación es como combustible aplicado en soldadura. Cuando se mezcla con oxígeno, libera grandes cantidades de energía, suficiente para fundir acero y cortar metales.
5. NOMBRES TRIVIALES O COMUNES DE ALGUNOS ALQUINOS Tienen la terminación acetileno
6. Los alquinos tienen propiedades físicas similares a alcanos y alquenos: •Son insolubles en agua, son solubles en solventes apolares y de mediana polaridad. •Presentan bajos puntos de ebullición. •Muchos tienen olores desagradables. •C2 a C4 son gases • •Los alquinos son más polares que los alcanos y alquenos, debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2. C CCH3 CH3 δ- δ- δ+δ+
7. El punto de ebullición aumenta con el peso molecular pues mayores son las fuerzas de London presentes en moléculas no polares. Cuando los compuestos tienen el mismo peso molecular el compuesto mas ramificado tendrá menor punto de ebullición.
8. EJERCICIO Ordene de menor a mayor, de acuerdo al punto de ebullición, los siguientes compuestos: • 4,4-dimetil-2-hexino • 3-Octino • 3-Octeno • Octano • 1-Hexino • 2-Hexino
9. Formación de acetileno Se obtiene a partir de carbono o de gas natural CARBÓN GAS NATURAL
10. Formación de iones acetiluro Los acetilenos terminales pueden desprotonarse (perder un H) por acción de una base fuerte, para formar IONES ACETILURO. El amiduro de sodio (NaNH2) es la base fuerte que se usa con más frecuencia para obtener sales de acetiluro.
11. Síntesis de alquinos sustituidos a partir de iones acetiluro. ALQUILACIÓN DE IONES ACETILURO Ejemplos:
12. EJERCICIO Explique cómo sintetizaría 3-decino a partir de acetileno y algún haluro de alquilo.
13. Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación. DOBLE DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO La primera etapa ocurre rápidamente, pero la segunda deshidrohalogenación sólo ocurre en condiciones extremadamente básicas, por ejemplo KOH/EtOH a 200°C ó con amiduro de sodio (NaNH2)
14. Producto más sustituido DOBLE DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
15. Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación. DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUENILO
16. Los alquinos poseen reacciones muy similares a las de los alquenos, por lo tanto presentan reacciones de ADICIÓN ELECTROFILICA al triple enlace.
17. Los alquinos pueden adicionar hidrógeno sobre el triple enlace para formar los respectivos alcanos. Es muy difícil realizar una hidrogenación parcial en estas condiciones para formar alquenos REDUCCIÓN O HIDROGENACION DE ALQUINOS
18. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA PARA OBTENER cis - ALQUENOS
19. REDUCCIÓN CON METALES EN AMONIACO PARA OBTENER trans - ALQUENO El sodio metálico en amoniaco líquido reduce a los alquinos con estereoquímica anti, por lo que se utiliza para obtener alquenos trans.
20. EJERCICIO Explique como transformaría: A) 3-octino en cis-3-octeno B) 2-pentino en trans-2-penteno C) trans-2-penteno en cis-2-penteno
Explicación: