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El niño nació a las ocho de la tarde del 16 de abril de 1889 en la calle londinense de East Lane, Walworth. ... Sydney y Charlie asistieron un tiempo a la escuela para niños pobres de Hanwell, sufriendo su severa disciplina y las burlas de los niños más afortunados.
No era un buen momento para la familia. El padre, Charles, había abandonado el hogar en pos de su afición alcohólica, y Hannah se vio obligada a mantener por sí sola a sus hijos Sydney y Charles.
El fracaso y la falta de dinero trastornaron la salud mental de Hanna Hill, que comenzó a dar muestras de extravío. Ella y los niños pasaron a vivir en el asilo de la calle Lambeth. Sydney y Charlie asistieron un tiempo a la escuela para niños pobres de Hanwell, sufriendo su severa disciplina y las burlas de los niños más afortunados.
En 1901, con doce años, representó el rol de protagonista en Jim, the Romance of a Cockney, y cuatro años más tarde realizó una gira con The Painful Predicament of Sherlock Holmes. El año 1906 fue afortunado para el joven cómico. Se inició con un contrato en el Casey Court Circus como una de las primeras atracciones, y finalizó con otro contrato.