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Pablo Milanés nació en Bayamo, provincia de Oriente, actual provincia de Granma. Estudió música en el Conservatorio Municipal de La Habana.
En sus comienzos estuvo muy influido por la música tradicional cubana y por el feeling (‘sentimiento’, en inglés). El feeling es un estilo musical que se inició en Cuba en los años 1940 y suponía una nueva manera de afrontar la canción, donde el sentimiento definía la interpretación y estaba influido por las corrientes estadounidenses de la canción romántica y del jazz. El feeling se acompañaba de una guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por armonizaciones jazzísticas. Así se establecía esta nueva forma de comunicación o "feeling" con el público.
En 1964, Milanés se incorporó como intérprete al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En 1965, Milanés publicó Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después.