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El descubrimiento, exploración y conquista de Costa Rica por parte de expedicionarios españoles durante el siglo XVI fue resultado directo de la ola expansiva de la economía occidental de esta época, las mismas causas que provocaron el sometimiento del continente americano a los europeos. No obstante, en comparación con el resto de Hispanoamérica, en Costa Rica el proceso que lleva del descubrimiento de las costas del mar Caribe por Cristóbal Colón en el 1502, a la dominación efectiva del interior del país, hacia 1575-1580, se caracteriza por un amplio lapso transcurrido entre uno y otro: casi tres cuartos de siglo.
El estudio de las diversas expediciones en tan largo periodo permite agruparlas en dos etapas. En la primera, las exploraciones en el Caribe, caracterizadas por la férrea defensa de los indígenas, las condiciones geográficas adversas y las dificultades para obtener provisiones por parte de los conquistadores, que fueron factores que se conjugaron en provocar un fracaso en las sucesivas expediciones españolas. Solamente la Península de Nicoya logró caer efectivamente en poder de los españoles en 1520, merced a las expediciones lanzadas desde las ciudades de Granada y Panamá.
Durante la segunda etapa de la conquista, en la segunda mitad del siglo XVI, los españoles lograron establecerse en la región central del país e implantar su dominio sobre gran número de poblaciones indígenas, en gran parte debido a la labor de Juan Vázquez de Coronado. En 1569, Perafán de Rivera procedió al reparto de los indígenas en encomienda, lo que permitió fortalecer el posterior proceso de colonización. Se dan durante este proceso la fundación de la ciudad de Cartago, primer capital del país, en el Valle Central así como de Aranjuez, el primer puerto en el Pacífico, en lo que es hoy el puerto de Caldera, en la provincia de Puntarenas.
Por otro lado, tanto en el sur como en las llanuras del norte del país, las poblaciones indígenas se mantuvieron al margen de la dominación española, por lo que estos territorios fueron utilizados como refugio por aquellos que lograban substraerse a la conquista de los territorios ocupados por los hispanos, destacándose en esta labor, sobre todo, la resistencia implantada por el cacique Garabito, rey de los huetares occidentales.