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En química orgánica , un haluro de arilo (también conocido como haloareno o halogenoarene ) es un compuesto aromático en el que uno o más átomos de hidrógeno unidos directamente a un aromático del anillo están reemplazados por un haluro. El haloareno se distinguen de los haloalcanos debido a que exhiben muchas diferencias en los métodos de preparación y las propiedades. Los miembros más importantes son los cloruros de arilo, pero la clase de compuestos es tan amplia que muchos derivados disfrutan de aplicaciones de nicho.
Preparación
Los dos principales rutas preparatorias a haluros de arilo son halogenación directa y por medio de sales de diazonio.
halogenación directa
En la halogenación Friedel-Crafts , ácidos de Lewis sirven como catalizadores. Se utilizan muchos cloruros metálicos, los ejemplos incluyen cloruro de hierro (III) o cloruro de aluminio . El haluro de arilo más importante, clorobenceno es producido por esta ruta. Monocloración de benceno está siempre acompañada por la formación de los derivados de diclorobenceno.
Arènes con grupos donante de electrones reaccionan con halógenos, incluso en ausencia de ácidos de Lewis. Por ejemplo, fenoles y anilinas reaccionan rápidamente con el cloro y el agua de bromo para dar múltiples productos halogenados. La decoloración de agua de bromo por arenos ricos en electrones se utiliza en la prueba de bromo .
halogenación directa de arenos son posibles en presencia de la luz o a alta temperatura. Para los derivados de alquilbenceno, las posiciones de alquilo tienden a estar halogenado primero en la halogenación de radicales libres. Para halogenar el anillo, se requiere que los ácidos de Lewis, y la luz deben ser excluidos para evitar la reacción competitiva.
Explicación:
Las reacciones de Sandmeyer, Schiemann y Gatterman
La segunda ruta principal es la reacción de Sandmeyer . Las anilinas (aminas de arilo) se convierten en sus sales de diazonio utilizando ácido nitroso . Por ejemplo, de cobre (I) cloruro convierte sales de diazonio en el cloruro de arilo. El gas nitrógeno es el grupo saliente, lo que hace que esta reacción muy favorable. El similares reacción Schiemann utiliza el tetrafluoroborato de anión como el donador de fluoruro. Gatterman reacción también puede ser usado para convertir la sal de diazonio a clorobenceno o bromobenceno mediante el uso de polvo de cobre en lugar de cloruro de cobre o bromuro de cobre. Pero esto debe hacerse en presencia de HCl y HBr, respectivamente.
La halogenación en la naturaleza
Los haluros de arilo se producen ampliamente en la naturaleza, producidas más comúnmente por los organismos marinos que utilizan el cloruro y bromuro en aguas oceánicas. compuestos aromáticos clorados y bromados son también numerosos por ejemplo, derivados de tirosina, triptófano, y varios derivados de pirrol,. Algunos de estos haluros de arilo de origen natural presentan propiedades medicinales útiles.
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