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Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno,dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación. Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, loscompuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehídos(R-CHO), cetonas (R-CO-R), ácidos carboxílicos (R-COOH), ésteres (R-COOR) y éteres(R-O-R). Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este temapretendemos dar únicamente una introducción a cada uno de ellos, destacando sunomenclatura, características y reacciones más importantes.14.2.- Alcoholes. 14.2.1.- Estructura y nomenclatura. Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unidodirectamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en: a) Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está enun extremo de la cadena: Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación -ol. Siel alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la numeracióncorrespondiente, por ejemplo: b) Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario:y, de la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)84
3. Compuestos oxigenados de la Química del Carbono c) Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario. d) Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillosbencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo: 14.2.2.- Propiedades físicas. Los alcoholes de menos número de carbono son solubles en agua debido a la polaridaddel grupo oxidrilo:al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de lacadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y el H y lasimetría de los enlaces tal y como se comentó en el tema anterior). El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el número de átomos decarbono de la cadena. Los alcoholes de menos átomos de carbono (metanol, etanol), tienenpuntos de ebullición anormalmente altos debido a los enlaces por puentes de hidrógeno: 85
4. Reacciones químicas. En los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:el enlace R-O y el enlace O-H. Según cuál de los dos se rompa dará lugar a tipos diferentes dereacciones: a) Rotura del enlace O-H: Es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de unmetal alcalino obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Por ejemplo:al CH3ONa se le llama metóxido sódico. b) Rotura del enlace R-O: Hay varios tipos de ellas. Por ejemplo: i) Sustitución:es una reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados. ii) Reacciones de deshidratación en las que se pierde agua durante el proceso:los agentes deshidratantes más utilizados son el ácido sulfúrico (H 2SO4), el bisulfato sódico(NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4).Un ejemplo concreto puede ser:86
5. Compuestos oxigenados de la Química del Carbono c) Reacciones de oxidación con agentes inorgánicos como el ion permanganato o elion dicromato: MnO4- , Cr2O7-2con alcoholes primarios se obtiene el ácido correspondiente (pasando por el aldehído comoproducto intermedio):y si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona correspondiente: Si el alcohol es ternario, no se produce la reacción en condiciones normales: d) Reacciones de obtención de alcoholes: i) Hidrólisis de halogenuros de alquilo: Esta reacción se produce en presenciade catalizadores básicos: ii) Hidratación de alquenos: Estas reacciones están catalizadas por ácidos:en esta ejemplo, da igual, pero recuerda que, aplicando la regla de Marcownikoff, el grupo OHse une al carbono más sustituido. 87.
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