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Conflictos por el poder
Desde el primer momento, Urbano II se manifestó como un estricto continuador de la política llevada a cabo por Gregorio VII, llegando a decir en su primer acto como Pontífice que "todo lo que él rechazaba, yo lo rechazo, lo que él condenaba, yo lo condeno, lo que él amaba, yo lo abrazo, lo que él consideraba como verdadero, yo lo confirmo y apruebo". Su llegada a Roma se vio complicada por la fuerte oposición del emperador de Alemania y el antipapa Clemente III, que había ocupado la ciudad. Sin embargo, consiguió el apoyo de los normandos de Roger I tras una visita relámpago a Sicilia, lo que le permitió entrar definitivamente en Roma, aunque debió combatir durante tres días con las tropas del antipapa antes de poder llegar a la Basílica de San Pedro. Durante este difícil acceso al solio, Urbano excomulgó a Clemente III y al emperador Enrique IV, que se había aliado con él.
En los años siguientes trató de recuperar su antigua esfera de influencia en Alemania, en clara confrontación con el emperador. Para ello, casó a la anciana condesa viuda Matilde de Toscana con el conde Güelfo II de Baviera, de apenas dieciocho años, con el fin de que unieran sus fuerzas en la guerra contra Enrique IV en el norte de Italia. También sancionó que no se podía obligar a los eclesiásticos a jurar fidelidad a autoridades laicas, lo que tendría grandes consecuencias en siglos posteriores. A pesar de estos esfuerzos, en 1089 se vio obligado a abandonar Roma, que volvió a ser ocupada por Clemente III, y pasó los tres años siguientes convocando diversos sínodos en Amalfi, Benevento y Troia, en los que adoptó medidas contra la simonía, la ley de las investiduras y el matrimonio de eclesiásticos. En 1093 se unió a la Liga Lombarda en su apoyo a la coronación como Rey de los Romanos de Conrado, hijo de Enrique IV, mediante la que este trataba de arrebatar el gobierno de Italia a su padre. En 1093 regresó a la sede pontificia de manera definitiva.
En 1095, Urbano II excomulgó también al rey Felipe I de Francia, debido a que este había abandonado a su esposa Berta de Holanda para casarse a continuación con Bertrada de Monfort. El papa quedaba enfrentado así a los dos monarcas más poderosos de Europa en ese momento.