Cuando en la proyección de haworth de la glucosa el anillo posee 5 átomos, se llama glucopiranosa?
Respuestas
Respuesta:
Explicación:
La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.
Estructura química de la α-D-glucosa.
Recibe su nombre del químico inglés sir Walter Norman Haworth.
La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico.
Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.
Respuesta:
Este convenio se usa para representar en el plano la configuración tridimensional de los monosacáridos en su forma cíclica.
El anillo se coloca con el carbono anomérico a la derecha y el átomo de oxígeno atrás.
Los átomos de C y enlace dibujados en la parte inferior del anillo están delante, los dibujados en la parte superior están atrás.
Según esto, al pasar de la forma lineal a la cíclica:
los sustituyentes que estaban hacia la derecha quedan por debajo del plano medio del anillo;
los sustituyentes que estaban hacia la izquierda quedan por encima del plano medio del anillo;
el grupo CH2OH más alejado del carbonilo, si es un d-monosacárido queda por encima del anillo (si fuera un l- quedaría por debajo) (justificación).
Nomenclatura α, β de los anómeros:
Una vez dispuesta la estructura de este modo, se comparan en la proyección de Fischer inicial las posiciones del -OH del carbono anomérico y el -OH del último carbono quiral: si coinciden sus orientaciones, se nombra como anómero alfa; si no, como beta. Referencia: IUPAC Gold Book enlace a web
Es decir, los monosacáridos de la serie d- son α- cuando el OH anomérico queda hacia abajo en la proyección de Haworth (derecha en la de Fischer, al igual que d-)
Sin embargo, los de la serie l- son α- cuando el OH anomérico queda hacia arriba en la proyección de Haworth (izquierda en la de Fischer, al igual que l-)