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Como la mayoría de los colombianos destacados del siglo XIX, Jorge Isaacs participó desde muy joven en la política partidista colombiana, influenciado por el hecho de que su padre había participado en política desde 1840, ocupando el cargo de gobernador de la Provincia, de jefe político del cantón de Palmira y de cabildante de la ciudad. Uno de los hechos más trascendentales en la vida de Isaacs fue su participación en la guerra de 1860, apoyando al presidente conservador Mariano Ospina Rodríguez contra el general Tomás Cipriano de Mosquera, quien se había aliado con los caudillos liberales José María Obando y José Hilario López. Durante esta contienda Isaacs estuvo bajo las órdenes del general Braulio Henao y combatió en el puente de Cali y en la batalla de Manizales el 28 de agosto de 1860. Cuando regresó en 1873 se dedico a labores agrícolas en su hacienda Guayabonegro, las que terminaron en sonoros fracasos que le obligaron a escribir «A mis amigos y a los comerciantes del Cauca» para enfrentar los pleitos que le ocasionó su segunda ruina económica.
Debido al fracaso de sus empresas, Isaacs se dedicó en adelante únicamente a actividades políticas, al lado del sector radical del liberalismo que era liderado por Manuel Murillo Toro. Esto lo llevó a participar en la política caucana con un grupo minoritario dirigido por su primo César Contó, quien fue nombrado presidente del Estado en 1875, por una coalición entre radicales y mosqueristas que pretendían frenar el ascenso del partido conservador. Gracias a esto, Isaacs ocupó el cargo de subdirector de Instrucción Pública del Cauca y, luego, el de secretario del ramo, que desempeñó hasta 1877. Contó, Isaacs, Modesto Garcés y Manuel Sarria iniciaron una serie de maniobras para perpetuarse en el poder.
Contó e Isaacs redactaban en Popayán El Programa Liberal, desde el cual no sólo fustigaban a los conservadores, sino también al sector mayoritario de los liberales caucanos, el mosquerista, que empezaba a vivir un proceso de recomposición interna que permitía cierta tolerancia frente al conservatismo y estaba dando origen al liberalismo independiente. Esto llevó a que los independientes consideraran seriamente realizar un levantamiento para bajar a los sapistas del poder, lo que no se logró debido a que las presiones realizadas por Contó sobre los conservadores los obligó a lanzarse a la guerra en 1876. Durante la contienda, Isaacs actuó como jefe del batallón Palmira y como visitador fiscal de las municipalidades del Estado.
Literatura y política
La participación política de Isaacs se rozó con la literatura cuando escribió algunos poemas narrativos cuyo tema central eran las guerras civiles en las que se vio envuelto. Pero más importante, por las consecuencias políticas que tuvo, fue la persecución que sufrió Isaacs debido a sus desafortunadas actuaciones públicas. Más graves fueron los ataques que se orientaron a tender sombras de duda sobre la autoría de María, su obra maestra. «Lisímaco, muerto en la flor de la vida? Ya que fue imposible desgarrar las inmortales glorias de esa corona diciendo que el libro no servia de nada, se gritó ¡que era ajeno!».