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egún una antigua leyenda, Siena fue fundada por Asquio y Senio, hijos de Remo (hermano de Rómulo, mítico fundador de Roma), sobre las tres colinas que ocupa actualmente. Es cierto que en el periodo imperial fue súbdita de Roma con el nombre de Sena Julia. Este origen romano está relacionado con el emblema de la ciudad, la loba que amamantó a Rómulo y Remo. Estatuas y otras obras de arte que representaban a una loba amamantando a los gemelos Rómulo y Remo pueden verse por toda la ciudad de Siena. Otras etimologías hacen que su nombre derive del apellido etrusco «Saina», el apellido romano de los Saenii, o la palabra latina senex («viejo») o la forma derivada seneo, «ser viejo».
En realidad, Siena, como otras ciudades sobre colinas de la Toscana, fue primero un asentamiento etrusco (h. 900 a. C. a 400 a. C.), cuando estaba habitada por una tribu llamada los saina. Los etruscos fueron un pueblo avanzado que cambió el rostro de la Italia central a través de su uso de la irrigación para conquistar tierras que anteriormente no eran cultivables, y por su costumbre de erigir ciudades en fuertes sobre colinas de fácil defensa. Luego, en la época del emperador Augusto, se convirtió en colonia romana (Sena Julia). El primer documento que la menciona data del año 70. Algunos arqueólogos afirman que fue controlada durante una época por una tribu gala llamada los senones.