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En 1944 dirigió la revista literaria Marginalia. Publicó el volumen de ensayos Peripecia y novelas.
En 1945 se integró al equipo de redacción del semanario Marcha, donde permaneció hasta 1974, año en que fue clausurado por el gobierno de Juan María Bordaberry. En 1954 es nombrado director literario de dicho semanario.
A partir del año 1950 se volvió miembro del consejo de redacción de Número, una de las revistas literarias más destacadas de la época. Participó activamente en el movimiento contra el Tratado Militar con los Estados Unidos. Es su primera acción como militante. Ese mismo año obtuvo el Premio del Ministerio de Instrucción Pública por su primera compilación de cuentos, Esta mañana. Mario Benedetti fue ganador del galardón en repetidas ocasiones hasta 1958, cuando renunció sistemáticamente a él por discrepancias con su reglamentación.
En 1964 trabaja como crítico de teatro y codirector la página literaria semanal «Al pie de las letras» del diario La Mañana. Colabora como humorista en la revista Peloduro, con el seudónimo de Damocles. Escribe crítica de cine en La Tribuna Popular. Viaja a Cuba para participar en el jurado del concurso Casa de las Américas. Participa en el encuentro sobre Rubén Darío. Viaja a México para participar en el II Congreso Latinoamericano de Escritores. En 1966 participó de la coproducción argentino-brasilera La ronda de los dientes blancos dirigida por Ricardo Alberto Defilippi, que nunca fue estrenada comercialmente.
Participa en el Congreso Cultural de La Habana con la ponencia “Sobre las relaciones entre el hombre de acción y el intelectual" y se vuelve miembro del Consejo de Dirección de Casa de las Américas. En 1968 funda y dirige el Centro de Investigaciones literarias de Casa de las Américas, cargo en el cual se mantendría hasta 1971.3
Junto a un grupo de ciudadanos cercanos al Movimiento de Liberación Nacional-Tupamaros, participó en 1971 en la fundación del Movimiento de Independientes 26 de Marzo, una agrupación que pasó a formar parte de la coalición de izquierdas Frente Amplio desde sus orígenes. Benedetti fue representante del Movimiento de Independientes 26 de Marzo en la Mesa Ejecutiva del Frente Amplio desde 1971 a 1973, sin embargo, esta alternativa se vio frustrada por un Golpe de Estado que instauró en el país una dictadura cívico-militar.3 Además es nombrado director del Departamento de Literatura Hispanoamericana en la Facultad de Humanidades y Ciencias de la Universidad de la República, de Uruguay.
Publica Crónica del 71, compuesto en su mayoría de editoriales políticos publicados en el semanario Marcha, así como de un poema inédito y tres discursos pronunciados durante la campaña del Frente Amplio. También publica Los poemas comunicantes, con entrevistas a diversos poetas latinoamericanos.
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