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Dorrego regresó a Buenos Aires, en 1815, para contraer matrimonio con Ángela Baudrix. De la unión nacieron dos hijas: Isabel, en 1816, y Angelita en 1821.
Su participación en el conflicto que afectaba a las Provincias Unidas del Río de la Plata, sin embargo, lo hizo ir acercándose al ideario del federalismo, algo hasta ese momento inusitado en Buenos Aires y toda Hispanoamérica, buscando la autonomía de la Provincia de Buenos Aires en igualdad de condiciones que las demás provincias, que durante toda la época hispánica habían pertenecido siempre a un poder central. Sus ideas federales eran un tanto ambiguas.
Dirigió un grupo opositor al Directorio, en el que figuraban también Manuel Moreno, Pedro José Agrelo, Domingo French, Vicente Pazos Kanki, Manuel Vicente Pagola y Feliciano Antonio Chiclana. Además, apoyaba la posición republicana en contra de las pretensiones monárquicas de alguno de los directoriales, que pretendían llamar a un príncipe europeo para coronarlo rey del Río de la Plata. Por otro lado, se opuso a la política del Director Juan Martín de Pueyrredón de acercarse a Portugal para atacar juntos a los federales de la Banda Oriental.
Pueyrredón tuvo dos entrevistas con Dorrego al término de las cuales ordenó su arresto y destierro. Embarcado en un buque británico, se le dio por destino la isla de Santo Domingo, una colonia española. Poco antes de llegar a destino, el capitán y tripulación del buque decidieron dedicarse a la piratería y liberar a Dorrego; al ser capturado el buque, le costó mucho explicar su posición, pero en definitiva quedó en libertad.
Logró llegar a Baltimore, en los Estados Unidos, donde pronto se le unieron los demás miembros de su partido, expulsados también por Pueyrredón.
Allí conoció el federalismo en acción: leyó los periódicos e incluso editó uno en castellano. Se entrevistó con varios políticos y quedó convencido de su posición republicana y federal.