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En 1985, Sabatini se convirtió en la participante más joven de una semifinal individual del Grand Slam, al clasificarse para esa ronda del Torneo de Roland Garros cuando sólo contaba con 15 años y tres semanas de edad, siendo eliminada por la hasta ese momento cinco veces campeona Chris Evert. Para 1990, Sabatini había ganado 14 títulos oficiales, incluyendo el Masters, pero ninguno del Grand Slam. En 1991, Sabatini tuvo un excelente desempeño ganando 5 títulos para el mes de mayo y perfilándose como una de las favoritas a los títulos en Roland Garros y Wimbledon, llegando a la final de este último donde había ganado en dobles en 1988 en pareja con la alemana Steffi Graf. En el final del individual femenino de Wimbledon, Steffi se deshizo de Sabatini 6-4, 3-6, 8-6.
En el tercer set, Sabatini servía dos veces para ganar el partido, e incluso estuvo a sólo 2 puntos de ganar el título, pero Steffi logró remontar para vencer a Sabatini. El 10 de mayo de 1992 Sabatini derrotaba en la final del Abierto de Italia a la entonces número uno Mónica Seles, obteniendo así su 25 título y jugando quizás el mejor nivel de su carrera tenística. Se perfilaba como una de las favoritas a obtener el torneo Roland Garros, pero a partir de ese momento la carrera de Sabatini entró en un paulatino declive. Sin embargo Sabatini sorprendió una vez más al mundo al adjudicarse por segunda vez el Masters derrotando en la final a Lindsay Davenport.
En su debut del torneo, Sabatini había derrotado a Martina Navratilova, siendo este el último partido oficial de la checa. Sabatini anunció su retiro del tenis el 24 de octubre de 1996 en el Madison Square Garden de Nueva York, la ciudad de sus mayores triunfos. Sabatini es la mujer que en más ocasiones ha vencido a Steffi Graf, en total 11 veces. Sabatini fue incluida en el Salón Internacional de la Fama del tenis el 15 de julio del 2006.