Crees que el BENCENO es la molécula más importante dentro del grupo de los compuestos orgánicos?
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Explicación:Compuestos alifáticos y aromáticos
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan. A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6H5), las partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido alifáticas.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte de hidrocarburo.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.
2 Estructura del benceno
Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los químicos orgánicos.
La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural. Puesto que es importante comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros conocimientos sobre la teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos en que se basa.
3 Fórmula molecular. Número de isómeros.
Estructura de Kekulé
El benceno tiene la fórmula molecular C6H6. Por su composición elemental y peso molecular, se sabía que el benceno tiene seis carbonos y seis átomos de hidrógeno. El problema era conocer la disposición de esos átomos.
<<Estaba sentado, escribiendo mi libro, pro el trabajo no progresaba. Mis pensamientos estaba lejos. Moví la silla hacia el fuego y dormité. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por las repetidas visiones de este tipo, podía ahora distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces apretadas, girando y rotorciéndose como serpientes. Pero, ¿qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago;... pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Señores, aprendamos la verdad.>> -August Kekulé, 1980.