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Fue administrador de los campos de sus primos Nicolás y Tomás Manuel de Anchorena; este último ocuparía cargos importantes dentro de su gobierno, ya que Rosas siempre le tuvo un especial respeto y admiración. En sociedad con Luis Dorrego ―hermano del coronel Manuel Dorrego― y con Juan Nepomuceno Terrero fundó un saladero; era el negocio del momento: la carne salada y los cueros eran casi la única exportación de la joven nación. Acumuló una gran fortuna como ganadero y exportador de carne vacuna, distante de los acontecimientos emergentes que condujeron al Virreinato del Río de la Plata a la emancipación del dominio español en 1816.
Por esos años conoció al doctor Manuel Vicente Maza, quien se convirtió en su patrocinador legal, en especial en una causa que sus propios padres habían entablado contra él. Más tarde fue un excelente consejero político.
En 1818, por presión de los abastecedores de carne de la capital, el director supremo rioplatense Juan Martín de Pueyrredón tomó una serie de medidas en contra de los saladeros. Rápidamente, Rosas cambió de rubro: se dedicó a la producción agropecuaria en sociedad con Dorrego y los Anchorena, que también le encargaron la dirección de su estancia Camarones, al sur del río Salado.
Al año siguiente compró la estancia Los Cerrillos, en San Miguel del Monte. Allí organizó una compañía de caballería (aumentada al poco tiempo a regimiento), los Colorados del Monte, para combatir a los indígenas y a los cuatreros de la zona pampeana. Fue nombrado su comandante, y alcanzó el grado de teniente coronel.
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