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Meses antes, cuando Pedro de Alvarado regresó a Cuba enviado por Juan de Grijalva e informó al gobernador de la isla Diego de Velázquez lo que habían descubierto y de la riqueza hallada, lo que comprobó con los obsequios que había enviado Moctezuma. Velásquez se aprestó de inmediato a organizar otra expedición y nombró capitán de la tercera expedición hacia Yucatán a Hernán Cortés , quien ocupaba el puesto de alcalde de Santiago, en Cuba.
Diego Velázquez, le entregó un pliego de instrucciones a Hernán Cortés sobre tomar posesión de las tierras, anexarlas a la Corona, colonizar, catequizar, etcétera; pero, según las instrucciones secretas, Cortés debería tomar posesión de los territorios y regresar con las ganancias; Velázquez era junto con Cortés los principales socios capitalistas de dicha empresa.
Cerca a la fecha de partida, Velázquez empezó a dudar de la lealtad de Cortés y quiso retirarlo del cargo pero éste audazmente y desobedeciendo al gobernador, aceleró su salida y zarpó de Santiago de Cuba en la noche del 18 de noviembre de 1518. De allí partió con rumbo a la Villa de la Trinidad y posteriormente a la Villa de San Cristobal de la Habana (en esos momentos en la costa sur), donde completó su aprovisionamiento en hombres, suministros y pertrechos. Velásquez trato de aprehenderlo desde el momento mismo que emprendió la travesia pero sus esfuerzos fueron infructuosos ante la astucia, la capacidad de negociar y el don de convencimiento de Cortés.
Finalmente el 18 de febrero de 1519 partió con once naves, cerca de seiscientos hombres entre soldados y tripulación, doscientos nativos esclavos, diecinueve caballos, catorce cañones y mucho armamento.Tres días después llegaron a la isla de Cozumel en donde ya se encontraba Pedro de Alvarado por haberse adelantado al grueso de la expedición, allí fue reprendido por haber entrado en un poblado nativo y robado algunas gallinas, objetos y algún que otro ídolo y eso contravenía las órdenes de Cortés de ganarse la amistad y favores de los nativos.
De allí pasaron a Cabo Catoche en Yucatán, donde encontraron a Jerónimo de Aguilar, un sobreviviente de un barco que zozobró. Aguilar pasó nueve años como esclavo de un jefe maya. Cortés enlistó a Aguilar; sus conocimientos de los mayas era de valor incalculable para el explorador.
El 12 de marzo llegaron a la ciudad maya de Potonchán, capital del reino de Tabscoob, con quienes se enfrentaron y vencieron en la Batalla de Centla. Allí fundaron el 25 de marzo a Santa María de la Victoria, primera población española en México. Los nativos de Tabasco los abastecieron con alimentos y una intérprete de nombre Malintzin, quien fuera conocida posteriormente como la Malinche.
Siguiendo la ruta de Grijalva navegaron la costa mexicana hasta llegar a las playas de Chalchicueyecan frente a la isla de San Juan de Ulúa, en donde el viernes santo 22 de Abril de 1519 Cortés dió orden de desembar e iniciar la construcción del campamento en la playa. Allí mismo fueron reconocidos por emisarios del emperador Moctezuma quienes se presentaron con suntuosas ofrendas.
Finalmente para liberarse de la servidumbre al gobernador Velazquez y así proseguir con sus planes de conquista, a finales de mayo en una improvisada ceremonia, Cortés fundó la Villa Rica de la Vera Cruz en nombre y bajo la autoridad de su majestad el Rey. Desde allí emprendió su campaña conquistadora que culminó con la caida de México - Tenochtitlán el 13 de agosto de 1521. Ver también: Crónica de la Fundación de la Villa Rica de la Vera Cruz