La acidez de un ácido carboxílico está relacionada con la presencia de grupos oátomos sustituyentes altamente electronegativos (F, Cl y Br). Los siguientesácidos carboxílicos están ordenados de acuerdo a su fuerza ácida: Basándose en los datos entregados, es posible concluir correctamente que lafuerza ácida de estos ácidos carboxílicosA) aumenta siempre con la incorporación de sustituyentes electronegativos.B) depende de la electronegatividad del sustituyente y de la distancia desustitución.C) es independiente de la naturaleza del átomo sustituyente.D) es independiente de la distancia a la que se ubique el átomo de halógenosustituyente.E) siempre aumenta con la incorporación de flúor (F), el halógeno de mayorelectronegatividad.
#EXANI II
Respuestas
Observando la información suministrada se puede afirmar que la acidez de un ácido carboxílico depende de la electronegatividad del sustituyente y de la distancia desustitución (opción B).
Las opciones A y E se descartan muy fácilmente, ya que si miramos la fuerza ácida del ácido carboxílico 6, es la más baja, junto con la del ácido carboxílico 1. Por lo tanto, es incorrecto decir que la acidez aumenta siempre con la incorporación de sustituyentes electronegativos, así sea que se incorpora el flúor.
Por otra parte, la opción C es incorrecta, porque la acidez del ácido carboxílico es dependiente de la naturaleza del átomo sustituyente. Esto puede verse comparando a los ácidos carboxílicos 4 y 5. Ambos poseen un halógeno en posición 3, pero uno de ellos es un cloro y el otro es un bromo. Como vemos en la gráfica de fuerza ácida, el ácido carboxílico 4 (cloro unido) presenta mayor acidez que el 5 (bromo unido). El cloro es más electronegativo que el bromo, y esto le confiere mayor acidez al ácido carboxílico.
En el caso de la opción D, ésta también resulta incorrecta: basta con comparar las fuerzas ácidas de los ácidos carboxílicos 2 y 3. El 2 es el de mayor fuerza ácida, y el flúor se encuentra en posición alfa (carbono inmediatamente siguiente al del ácido carboxílico), mientras que en el 3 el flúor se encuentra en posición beta (2 carbonos después del carboxílico), es decir, más alejado. Esto significa que la distancia a la que se ubique el halógeno sustituyenye es importante.
Finalmente, la opción B es la correcta. El ácido 2, que posee un flúor en posición alfa, presenta la máxima acidez por ser el que tiene al átomo más electronegativo enlazado a la mínima distancia posible.