Question

a) Describa el mecanismo de reacción que explique la conversión del sustrato (R)-3-cloro-2,2-dimetilbutano en 2,3-dimetilbutan-2-ol.

Answer 1

El mecanismo de reaccion comprende 4 pasos que son,

1. (R)-3-cloro-2,2-dimetilbutano ----- 3-cloro-2,2-dimetilbutano(cation)

Este paso es la eliminacion de Cl-

2. 3-cloro-2,2-dimetilbutano(cation) ----- 3-cloro-2,3-dimetilbutano(cation)

Este paso es la migracion 1,2 de metilo para generar un carbocation terciario mas estable.

3. 3-cloro-2,3-dimetilbutano(cation) ------- 3-cloro-2,3-dimetilbutano(cation)(H2O)

Este paso es el ataque nucleofilico del agua al carbocation terciario mas estable. La carga positiva migra al oxigeno del agua

4. 3-cloro-2,3-dimetilbutano(cation)(H2O) ----- 3-cloro-2,3-dimetilbutano(cation)(HO)

Generacion del producto al alcohol a partir de la eliminacion de H+