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l ataque más devastador a la ciudad de Santo Domingo lo realizó en el año 1586 el inglés Sir Francis Drake (c. 1540 - 1596), llamado el Draque por los españoles. Zarpó de Plymouth, ciudad inglesa situada en el Canal de la Mancha, el 15 de septiembre de 1585 con una flota de 23 navíos y unos 2,300 soldados y marineros.
El buque insignia era el "Elizabeth Bonaventura", y su capitán Thomas Venner. El vicealmirante Martín Frobisher navegaba en el "Primrose", el contralmirante Francis Knollys en el "Leicester" y el teniente general de las fuerzas de tierra Christopher Carleill en el "Tiger".
Luego de saquear la ciudad de Santiago, en las islas Azores, siguió con rumbo a las Indias Occidentales, con especial interés en la ciudad de Santo Domingo donde esperaba encontrar la floreciente ciudad de que se hablaba en Europa desde comienzos del siglo.
De 8 a 9 de la mañana del viernes 10 de enero de 1586, entró en el puerto de Santo Domingo un barco de cabotaje y avisó haber visto la víspera (el jueves 9 de enero) a varios barcos de vela fondeados en la Isla Catalina (conocida en esos tiempos como Isla Santa Catalina). Luego pudieron observar algunas velas hacia la Punta Caucedo. A medida que pasaba el día, se observaron más barcos lo que alborotó a los habitantes de la ciudad aunque el Presidente y los Oidores le dieron poca importancia al hecho al principio; pero las autoridades se mantuvieron en observación y los vecinos en alarma.
Al filo de la medianoche, estando toda la ciudad en vela, a la claridad de la luna se las vio aproximarse mucho al puerto: el susto creció, hubo gran repiqueteo de campanas y alarde de armas de parte de los vecinos. Pero luego las naves continuaron marcha, y la población se calmó, figurándose cándidamente todos que los invasores pasaban de largo sin atreverse a desembarcar al percibir las acciones en tierra.
Pero al amanecer del día 11 diez y ocho embarcaciones se acercaron a la costa, desde la Punta Torrecilla hasta el Matadero; al principio se creyó que las naves eran españolas. Las naves se retiraron y la gente pudo ver dos o tres velas en la punta de Haina. Como a las cinco de la tarde llegaron dos mensajeros de la boca de Haina con la noticia de que allí estaban 13 velas y que habían desembarcado 600 ó 700 hombres que ya se dirigían hacia Santo Domingo.
La noticia del desembarco, y su magnitud, produjo pánico entre los pobladores de la ciudad. Algunos habitantes decidieron resistir, se proveyeron de municiones en la Fortaleza, organizaron las milicias formadas por los vecinos y barrenaron tres barcos y una galera a la entrada del río, para impedir el acceso al Ozama. Para combatirlos, al mediodía unos 30 jinetes salieron de la plaza y les atacaron, pero tuvieron que retirarse ante el empuje del enemigo.
La mayoría de los vecinos de Santo Domingo abandonó la ciudad, llevándose el oro, las cosas de plata y las joyas. "Hubo un juicio en la ciudad de las pobres señoras monjas y frailes, el mayor que se ha visto e creo se verá en las Indias, e casi todos a pie por lodos a las rodillas vinieron huyendo, e los mejores librados diez o doce en una carreta; e toda la noche e aquel pedazo de tarde tuvimos bien que hacer en salir de la ciudad". Se dirigieron hacia el norte, a la región comprendida entre Guanuma y Peralvillo (también conocido como Esperalvillo). El mayor contingente se instaló en el ingenio La Jagua, propiedad de Antonio Pimentel.
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