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El padre de Oswaldo era un indígena de origen quechua y su madre Dolores Calero era mestiza.1 Su padre José Miguel Guayasamín trabajaba como carpintero y, más tarde, como taxista y camionero. Oswaldo fue el primero de diez hijos.
Su actitud artística despierta a temprana edad. Antes de los ocho años, hace caricaturas de los maestros y compañeros de la escuela. Todas las semanas renueva los anuncios de la tienda abierta por su madre. También vende algunos cuadros hechos sobre trozos de lienzo y cartón, con paisajes y retratos de estrellas de cine, en la Plaza de la Independencia.
A pesar de la oposición de su padre, ingresa a la Escuela de Bellas Artes de Quito. Es la época de la "guerra de los cuatro días", un levantamiento cívico militar contra Neptalí Bonifaz. Durante una manifestación, muere su gran amigo Manjarrés. Este acontecimiento, que más tarde inspirará su obra "Los niños muertos", marca su visión de la gente y de la sociedad. Continúa sus estudios en la Escuela y en 1941 obtiene el diploma de pintor y escultor, tras haber seguido también estudios de arquitectura.