Alguien podría explicarme detalladamente qué es la reacción de sustitución electrofílica aromática en los FENOLES, tengo una exposición sobre este tema y necesito ayuda pls :(
Respuestas
La infromación que te dejo abajo lo puedes encontrar en el libro de Química orgánica de Wade, 7ma edición, volumen 2, capítulo 17.
Sustitución electrofílica aromática de los fenoles
Los fenoles son sustratos muy reactivos para la sustitución electrofílica aromática, porque los electrones no enlazados del grupo hidroxilo, estabilizan al complejo sigma formado por el ataque en la posición orto o para. Por lo tanto, el grupo hidroxilo es un activante fuerte y orientador orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para llevar a cabo reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, en general los fenoles se alquilan o acilan al usar catalizadores de Friedel-Crafts relativamente débiles (como el HF), para evitar una polialquilación o una poliacilación. (figura 1)
Los iones fenóxido se generan con facilidad cuando se trata un fenol con hidróxido de sodio, y son más reactivos que los fenoles frente a la sustitución electrofílica aromática. Como tienen carga negativa, los iones fenóxido reaccionan con los electrófilos de carga positiva y forman complejos sigma neutros, cuyas estructuras se parecen a las de las quinonas. (figura 2)
Los iones fenóxido son tan reactivos que presentan una reacción de sustitución electrofílica aromática con dióxido de carbono, el cual es un electrófilo débil. La carboxilación del ion fenóxido es la síntesis industrial del ácido salicílico, que posteriormente se convierte en aspirina. (figura 3)
