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Solo México, porque a Santo Domingo (Hispaniola como se llamaba en esos momentos) llegó como escribano y terrateniente de la corona española. Participó en la expedición a Cuba de 1511 como secretario del gobernador Diego Velázquez, con quien emparentó al casarse con su cuñada y que le nombró alcalde de la nueva ciudad de Santiago.
En 1518 Diego Velázquez confió a Hernán Cortés el mando de una expedición a Yucatán;
Con once barcos, unos seiscientos hombres, 16 caballos y 14 piezas de artillería, Hernán Cortés navegó desde Santiago a Cozumel y Tabasco; allí derrotó a los mayas y recibió entre otros regalos) a la india doña Marina, que le serviría como amante, consejera e intérprete durante toda la campaña.
Desobedeciendo órdenes expresas del gobernador Velázquez, fundó en la costa del golfo de México la ciudad de Villa Rica de la Veracruz. Allí tuvo noticias de la existencia del imperio azteca en el interior, cuya capital se decía que guardaba grandes tesoros, y se aprestó a su conquista.
Para evitar la tentación de regresar que amenazaba a muchos de sus hombres ante la evidente inferioridad numérica, Hernán Cortés hundió sus naves en Veracruz.
Los Hom,bres más fieles al Gobernador se colocan a las órdenes de Cortés. La armada estaba constituida de los hombres más audaces que se ilustraron después en las futuras conquistas: Pedro de Alvarado, Conquistador de Guatemala, y sus hermanos; Alonso de Ávila, Juan de Escalante, Cristóbal de Olid, Conquistador de Honduras; Gonzalo de Sandoval, Francisco de las Casas, Hernández Puerto Carrero y Francisco de Montejo, Conquistador de Yucatán.