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Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los enlaces de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.
Resonacia de la estructura del naftaleno
Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado líquido, en un proceso que se denomina sublimación.
Puede saturarse totalmente por hidrogenación catalítica a decalina. También puede reducirse parcialmente a tetralina o 1,4-dihidronaftaleno por reducción con sodio y etanol. La reducción de Birch satura de una forma que se pierde la aromaticidad. La reducción de Benkeser es un método de hidrogenación de hidrocarburos policíclicos aromáticos, especialmente naftalenos, utilizándose litio o calcio metálico en presencia de una amina primaria como agentes reductores.
La oxidación catalítica del naftaleno con dioxígeno y pentóxido de vanadio forma el anhídrido ftálico, el cual por hidrólisis forma el ácido ftálico.
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