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Leonardo siendo hijo de Messer Piero Fruosino di Antonio un notario de familia noble y de Caterina una humilde doncella de familia campesina tendría entonces raíces humildes, mas sin embargo viviría como un descendiente de familia adinera. Pese a que Leonardo no nació dentro del matrimonio de su padre, esté decidió criarlo y educarlo dentro de su familia, de esta forma Leo fue criado con todas la comodidades y oportunidades que podría tener un joven de la nobleza. Cuando Leonardo tenía cinco años, su mamá contrajo matrimonio un campesino, con el que tuvo 5 hijos. Mientras que su papá se habría casado con una doncella noble de 16 años, la cual demostró mucho afecto hacia Leonardo tratándolo como su hijo. Su papá contrajo nupcias unas 4 veces mas.
Por lo antes expuesto es evidente que Leonardor nunca tuvo un núcleo familiar plenamente conformado, y fue siempre criado dentro de la familia conformada por su padre. Es importante acotar que aunque Leo era considerado hijo de Piero, nunca fue reconocido como hijo legítimo.