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Nacido en Toledo entre 1501 y 1503,3 Garcilaso de la Vega fue el tercer hijo de Garcilaso de la Vega (fallecido el 8 de septiembre de 1512, tres días después de otorgar codicilo), señor de Arcos y comendador mayor de León en la Orden de Santiago, y de Sancha de Guzmán, señora de Batres y de Cuerva. Sus abuelos paternos fueron Pedro Suárez de Figueroa, hijo de Gómez I Suárez de Figueroa y Elvira Lasso de Mendoza, hermana del primer marqués de Santillana, y Blanca de Sotomayor (hija de Fernando de Sotomayor y Mencía Vázquez de Goes, a través de quien hereda el señorío de Arcos). Su madre, Sancha de Guzmán, fue hija de Pedro de Guzmán, señor de Batres (hijo del cronista Fernán Pérez de Guzmán) y de María de Rivera.6
Quedó huérfano de padre y se educó esmeradamente en la Corte, donde conoció en 1519 a su gran amigo, el caballero Juan Boscán. Seguramente a este debió el toledano su gran aprecio por la lírica del valenciano Ausiàs March,7 que dejó alguna huella en su obra.8
Garcilaso entró a servir en 1520 al rey Carlos I de España en calidad de contino real.9 Aprendió griego, latín, italiano y francés, así como el arte de la esgrima y a tocar la cítara, el arpa y el laúd.
Formaba parte del séquito del Fadrique Álvarez de Toledo y Enríquez, II duque de Alba de Tormes cuando Carlos I desembarcó en Santander en 1522. Al año siguiente fue objeto nuevamente del favor real al ser designado miembro de la orden de Santiago y gentilhombre de la Casa de Borgoña,10 organización al servicio de la corona que, junto a la Casa de Castilla, agrupaba a quienes trabajaban más cerca del monarca.
No olvidó Garcilaso potenciar sus relaciones con la Casa de Alba y en 1523 participó, junto a Fernando Álvarez de Toledo y Pimentel, el futuro gran duque de Alba, en la campaña de Fuenterrabía. Este fue el origen de una amistad que se vio probada más adelante con la intervención de Fernando a favor de Garcilaso ante el propio emperador en varias ocasiones.10
En los años siguientes, Garcilaso luchó en la guerra de las Comunidades de Castilla y fue herido en la acción de Olías del Rey; también participó en el cerco a su ciudad natal (1522). A finales de ese mismo año se embarcó, en compañía de Juan Boscán y Pedro de Toledo o Pedro Álvarez de Toledo y Zúñiga, futuro virrey de Nápoles, en una expedición de socorro que quiso (y no pudo) evitar la caída de Rodas en poder de los turcos; de nuevo resultó herido, esta vez de gravedad.
De vuelta a España fue armado caballero de la Orden de Santiago en noviembre de 1523, en la iglesia de San Agustín de Pamplona,11 y en 1524 se enfrentó a los franceses en el cerco de Fuenterrabía.