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Escrita probablemente entre 1465 y 1475 y publicada en 1492, esta novela didáctica y alegórica de Diego de San Pedro tiene capital importancia para la interpretación de las manifestaciones literarias posteriores sobre el tema del amor, entendido como inclinación nacida de un conocimiento y como deseo o tendencia de naturaleza metafísica. Cárcel de amor es una novela indispensable para penetrar en el significado real de obras como La Celestina de Fernando de Rojas, el Amadís de Gaula de Garci Rodríguez de Montalvo, la novela pastoril a la manera de La Diana de Jorge de Montemayor y La Galatea de Cervantes, e incluso para interpretar la obra maestra de la literatura española, Don Quijote.
Diego de San Pedro procede por símbolos, dándonos su explicación racional, y sumiéndose luego en un "exemplum" en forma de narración novelesca donde el amor como acto de vida ha de ser entendido y justificado por sí mismo entre las imágenes con las que se transparenta. El autor se finge perdido en Sierra Morena, donde encuentra a un caballero "assí feroz de presencia como espantoso de vista", que sostiene con la mano izquierda un escudo de acero y con la diestra una figura de mujer grabada en piedra brillantísima. Este caballero es el Deseo, inclinación irresistible de la naturaleza que sabe defenderse contra todo asalto y que es consecutiva al conocimiento de esa belleza del ser que refulge en la mujer.
Ilustración de portada de una edición
de Cárcel de amor (Zaragoza, 1523)
El Deseo arrastra detrás de sí a un hombre doliente, llevándolo a la "Cárcel de Amor": una fortaleza situada sobre una roca, adornada con pilastras, estatuas y puertas de hierro. Aquí se delinea el carácter simbólico de la obra, cuyo significado entiende el autor después de haber visto al prisionero de amor sentado en un sitial de fuego, mientras dos mujeres sumidas en lágrimas le rodean la cabeza con una corona de hierro y espinas. El prisionero es Leriano, hijo del Duque de Macedonia, enamorado de Laureola, hija del Rey Gaulo. Narra cómo se ha producido su suerte: "Pero como los primeros movimientos no se puedan en los onbres escusar, en lugar de desviallos con la razón, confirmélos con la voluntad y assí de amor me vencí, que me truxo a esta tu casa la qual se llama Cárcel de Amor".
La cárcel donde se ha encerrado se basa en la piedra de la Fe, es decir, de la Fidelidad, que es dedicación de uno mismo al amor como actividad autónoma. Los cuatro pilares que la sostienen son las tres potencias superiores del alma: Memoria, Entendimiento y Voluntad, confirmadas por la Razón. En lo alto de la torre de la cárcel están Tristeza, Congoja y Trabajo, que atan con sus cadenas el corazón. La silla de fuego es la Justa Afición, es decir, el orden que el amor emana de su seno. Las dueñas que colocan en la cabeza del enamorado la corona del martirio son el Ansia y la Pasión. Encontramos, en resumen, una teoría del amor entendido como una connatural pasión por la belleza, teoría basada en una concepción metafísica de molde francamente escolástico, e incluso tomista: el amor como actividad autónoma que perfecciona y finaliza el sujeto en la misma línea de su constitución específica.
El autor se instituye como mediador entre Leriano y Laureola, presentándose a la mujer y templando su ánimo demasiado orgulloso y desdeñoso. Así se inicia entre ambos jóvenes un intercambio de cartas: cartas de análisis sentimental, que siguen el hilo de una emoción iluminada constantemente por la inteligencia. Leriano puede al fin volver a la mujer amada. Pero Persio, su rival, denuncia al rey la intriga amorosa y Laureola es encerrada en un castillo. Todavía no satisfecho, Persio desafía a Leriano, pero resulta vencido con la pérdida de la mano derecha. Persio desea entonces la venganza, y aduce falsos testimonios que declaran haber visto a Leriano y Laureola en lugares sospechosos. En consecuencia, Laureola es condenada a muerte, pero Leriano consigue liberarla y conducirla a una fortaleza, defendida bravamente por él contra los ejércitos del rey. Al fin, el testimonio de Persio y de sus acólitos es reconocido como falso y se proclama la inocencia de ambos amantes.