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La expedición de Hernán Cortés había salido de Cuba el 18 de febrero de 1519 y hecho escalas en Cozumel (febrero), Tabasco (marzo) y Cempoala (junio). Trás unas semanas de preparativos, partieron de Cempoala el 8 de Agosto hacia Tenochtitlán. Su primer objetivo era llegar a Tlaxcala y conseguir una nueva alianza como la que ya tenían con los campoaltecas. Habían dejado a Juan Escalante con 150 hombres en la Villa Rica de la Veracruz con el compromiso de los señores de Cempoallan y Quiahuiztlan de suministrarles alimento.
La expedición estaba compuesta por 300 soldados de infantería, 150 indios cubanos y 800 totonacas. Llevaba 15 caballos y numerosos perros. Figuraban también en la expedición, muchos comerciantes, guías y “embajadores” méxicas. Iban a recorrer unos 400 km de terreno montañoso (hasta 4.000 metros de altitud), con frío y viento cuando ya se habían acostumbrados al calor y la humedad del Caribe, y supondría un esfuerzo de unos tres meses salpicados de batallas y muchos, muchísimos problemas que tuvieron que ir solventando como pudieron.
Todo fue bien al principio, entraron en distintos poblados, unos libres y otros sometidos a la autoridad de Moctezuma II, pero en general el ejército fue bien acogido, por lo menos con corrección, dándoles alojamiento temporal y algo de alimento. El 17 de agosto llegaron a Jalapa, luego pasaron por Xicochimalco e Ixguacan. El 24 llegaron a Zautla, donde el cacique tributario de los méxicas, Olintecle, les dió una calurosa bienvenida, proporcionandoles alojamiento y víveres. Este cacique tenía 30 esposas y 100 criadas.
Pero los problemas serios comenzaron al llegar a la frontera del estado de Tlaxcala, un duro pueblo guerrero que no se había dejado dominar por los méxicas, a pesar de estar rodeados por otros territorios sojuzgados por el emperador Moctezuma II.
Tlaxcala no era un pueblo tributario del imperio azteca, era una confederación de varios señoríos que luchaban unidos para defenderse de los ataques de los méxicas. Los señoríos de Tlaxcala eran Tizatlan, Ocotelulco, Tepetícpac y Quiahuixtlan. En ese año de 1519 los señores más influyentes eran Maxixcatzin, de Ocotelulco, y Xicoténcatl el viejo, de Tizatlan. La población de la confederación era de unas 150.000 personas aproximadamente.
Según Moctezuma II, los méxicas nunca sometieron a Tlaxcala para que sus guerreros jóvenes tuvieran un enemigo cercano con el cual combatir. Los tlaxcaltecas vivían en continuo estado de guerra y con ciertas privaciones, su territorio estaba rodeado por los aliados o tributarios de los méxicas y no usaban productos como la sal o el algodón, pues les estaba prohibido por los méxicas comerciar con otros pueblos.
Cuando los españoles iniciaron el ascenso de la costa hacia el altiplano central, habían decidido (a propuesta de sus primeros aliados, los cempoaltecas), pasar por territorio tlaxcalteca para tratar de concertar una alianza en contra de los méxicas. Cuando a final de agosto llegaron con su ejército al territorio de Tlaxcala, contaban ya con una importante experiencia en enfrentamientos y alianzas con otros pueblos indígenas, concretamente con aquellos que habitaban entre la costa del golfo y el valle tlaxcalteca.