Question

quiereme cuando menos lo merezca porque será cuando más lo necesite significado

Answer 1

En este caso el cariño o amor se compara al apoyo, imagina que te dicen

Apóyame cuando menos lo merezca porque será cuando más lo necesite.

Se trata de apoyar a alguien aunque por ejemplo, se haya equivocado, en teoría no merece apoyo, pero es cuando lo necesita porque se siente triste o mal.