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Después de ser vencido, la historia cuenta que se le cortó la cabeza y tras fallecer en territorio extranjero, el alma de aquel hombre nunca pudo descansar en paz, no hasta que encontrará su cabeza.
Tiempo después llegó a Sleepy Hollow, un maestro llamado Ichabod Crane, quién comenzó a trabajar en la escuela del lugar. Pronto, nuestro protagonista se enamoró de Katrina Van Dasel, una joven que era hija del terrateniente más poderoso del lugar. Una noche, el señor Van Dasel organizó una gran fiesta en su mansión a la que asistieran todos los lugareños.
Era la víspera de Noche de Brujas y no pasó demasiado rato, antes de que las personas comenzaran a contar cuentos de fantasmas. Uno de ellos dijo haber visto con sus propios ojos al Jinete sin Cabeza, el cual se aparecía especialmente en esa fecha y buscaba reemplazar la cabeza propia, cortando la de cualquier persona que se atravesara en su camino.
De regreso a su casa, Ichabod se encontraba sumamente nervioso. El camino era largo y la noche muy oscura. Repentinamente, escuchó el relinchar de un caballo a sus espaldas.
Grande fue el susto que se llevó al ver como un caballo negro se dirigía corriendo hacia si, y sobre él, montaba un hombre al que le faltaba la cabeza y blandía una espada amenazadoramente. Los gritos de Ichabod resonaron entre la oscuridad, pero en el pueblo ya todos se hallaban durmiendo.
Al día siguiente, no había ni rastro de él.
En una noche muy oscura y con fuertes relámpagos desapareció del lugar, sin dar señas de su desaparición. Pasaron los años y la gente ya se había olvidado de esa persona, y fue en una noche igual a la que desaparecio, que se escuchó nuevamente la cabalgata de aquel caballo. Por la curiosidad muchas personas se asomaron, y vieron un jinete cabalgar por las calles, fue cuando un relámpago cayó e iluminó al jinete y lo que vieron fue que ese jinete no tenia cabeza. La gente horrorizada se metió a sus casas y no se explicaban lo que habían visto…