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Alonso de Illescas nació alrededor de 1528, en África en la región de Cabo Verde, actual Senegal. A la edad de 10 años aproximadamente, fue capturado por los negreros y llevado como esclavo a España. Fue bautizado y confirmado en Sevilla con el nombre de Enrique. Más tarde tomó el nombre de su amo, el mercader Alonso de Illescas.
Tuvo la oportunidad de aprender la lengua de los dominadores, su forma de vivir, educar a los hijos, guerrear y hasta los entretenimientos. Se volvió hábil en el uso de las armas y también en instrumentos musicales propios de las grandes familias de la época.
Alrededor de los 25 años aproximadamente, fue traído a América por la familia de los Illescas, quienes lograron constituir una especie de empresa comercial entre Sevilla y Lima. En octubre de 1553, navegando desde Panamá hacia Lima, el barco del mercader Alonso de Illescas, tuvo muchas dificultades por las corrientes y el tiempo adverso, además se quedó sin provisiones.