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La Primera Guerra Civil Castellana fue fruto de la división durante el reinado de Alfonso XI de la corte de Castilla: una encabezada por la reina María de Portugal, y otra por la amante del rey, Leonor de Guzmán, y que dio al soberano diez hijos, incluido Enrique de Trastámara. El conflicto, a veces descrito como una guerra de sucesión, fue más allá de los dos pretendientes al trono. La rebelión de Enrique de Trastámara, que se sostuvo con el apoyo de la nobleza castellana, frente al rey Pedro I de Castilla, intentó recortar las atribuciones de éste y, sobre todo, su influencia política. Esta alianza entre el hijo bastardo del rey Alfonso XI y la nobleza fue percibida por la población como un obstáculo a las leyes que Pedro promulgó en las Cortes de Valladolid de 1351, que promovían el comercio y la artesanía y la seguridad de las personas.
Como resultado, el pueblo llano apoyó al rey Pedro I, dándole el sobrenombre de Justiciero, mientras que sus enemigos lo apodaron el Cruel.
Pedro I de Castilla, el Cruel o el Justiciero, realizó una política de fortalecimiento de la autoridad real frente a la alta nobleza, al tiempo que comenzó una guerra contra Aragón.
En 1366 Enrique de Trastámara, hijo bastardo de Alfonso XI, regresó desde Francia, depuso a Pedro I de Castilla y se proclamó Rey en el monasterio de Las Huelgas.