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El pensamiento de Simón Bolívar pertenece a una época ya desaparecida, y no es fácil o siquiera posible entenderlo sin reconstruir el contexto ideológico y la realidad social en que operaba. Su concepto de la palabra más estrechamente asociada con su nombre, libertad, dista enormemente del significado moderno de esa palabra. El análisis del concepto bolivariano de la libertad puede servir de clave a las premisas de toda su ideología política. Esto se hará mediante un examen riguroso de la retórica bolivariana en sus principales escritos políticos, siempre ubicando los textos en el desarrollo de las relaciones políticas en América durante las guerras de independencia.
Políticamente, las cinco repúblicas (Venezuela, Nueva Granada, Quito o Ecuador, Perú, Bolivia) mostraban cuadros variados, correspondientes a las distintas relaciones internas de cada cual, pero en todas ebullían los conflictos originados en las aspiraciones frustradas de las masas y la incapacidad de los dirigentes ni de satisfacerlas ni de suprimirlas. En ninguna de estas repúblicas se podía decir que imperaba la libertad, si por ésta se entiende la oportunidad garantizada a todo ciudadano para participar en el poder y el goce de la riqueza. Sin embargo, los países habían sido libertados.
Los principales escritos políticos de Bolívar son el Manifiesto de Cartagena (1812), las Cartas de Jamaica (1815), el Discurso de Angostura (1819), y el Discurso ante el Congreso Constituyente de Bolivia (1825). Cada documento corresponde también a una distinta etapa de política y de guerra, así que no es precisamente el mismo pueblo al que Bolívar alude en 1825 y 1812, ni son los mismos problemas institucionales que se plantean.
En el Manifiesto de Cartagena (1812) señalo abiertamente su crítica al sistema federal, al considerarlo como una de las causas de la perdida de la primera república. No se oponía al sistema en sí, pues lo consideraba el "más perfecto y capaz de proporcionar la felicidad humana", pero al mismo tiempo lo veía como "el más opuesto a los intereses de los nacientes estados" . La razón de su oposición al sistema federal radicaba en el hecho de que los ciudadanos no estaban preparados para funcionar bajo un sistema que él consideraba débil, apto para otras naciones ya constituidas, pero no acorde con la capacidad que en ese movimiento tenían los venezolanos para ejercer por si mismos y ampliamente sus derechos, porque carecían de las virtudes políticas que se necesitan para que funcionara el sistema republicano. Igual consideración repite en La Carta De Jamaica al criticar la forma de gobierno federal que se erigió en Venezuela en 1811 y en la Nueva Granada al constituirse en república. También hace la misma consideración en el Discurso de Angostura al criticar la constitución de 1811. En contraposición al federalismo, Bolívar propone, y así se estableció en la constitución de angostura, en la de Colombia y en la de Bolivia, un sistema centralista de gobierno. Cuando en la Carta De Jamaica propone la integración de naciones, y concretamente la República de Colombia, al unir a Venezuela con la Nueva Granada, el sistema que debía implantarse era el centralista. En el Discurso de Angostura, al proponer una estructura de gobierno con una constitución, establece la necesidad de una república popular, representativa, con un ejecutivo fuerte que representa el centralismo en su visión política. Para Bolivia, al crear la república, propuso un Ejecutivo vitalicio (que dura desde que se obtiene hasta el fin de la vida), muestra fehaciente de su concepción política defensora del centralismo.