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Hasta 1820 Juan Manuel de Rosas se dedicó a sus actividades privadas. Desde ese año hasta su caída producida en la batalla de Caseros, en 1852, consagró su vida a la actividad política, liderando ―ya en el gobierno o fuera de él― la provincia de Buenos Aires, que contaba no solo con uno de los territorios productivos más ricos de la naciente Argentina, sino con la ciudad más importante ―Buenos Aires― y el puerto que concentraba el comercio exterior de las restantes provincias, así como los derechos de importación de la aduana (controlados hasta 1865 por la provincia de Buenos Aires). En relación a estos recursos se desarrollaron gran parte de los conflictos institucionales y las guerras civiles argentinas del siglo XIX.
En 1820 concluyó la etapa del Directorio con la renuncia de José Rondeau a consecuencia de la Batalla de Cepeda que dio paso a la Anarquía del Año XX. Fue en esa época que Rosas comenzó a involucrarse en la política, al contribuir a rechazar la invasión del caudillo Estanislao López al frente de sus Colorados del Monte. Participó en la victoria de Dorrego en el combate de Pavón pero junto a su amigo Martín Rodríguez se negó a continuar la invasión hacia Santa Fe, donde Dorrego fue derrotado completamente en la batalla de Gamonal.
Con apoyo de Rosas y otros estancieros fue electo gobernador de la Provincia de Buenos Aires su colega el general Martín Rodríguez. El 1 de octubre estalló una revolución, dirigida por el coronel Manuel Pagola, que ocupó el centro de la ciudad. Rosas se puso a disposición de Rodríguez, y el día 5 inició el ataque, derrotando completamente a los rebeldes. Los cronistas de esos días recordaron la disciplina que reinaba entre los gauchos de Rosas,5que fue ascendido al grado de coronel. Con Martín Rodríguez, el grupo de los estancieros empezó a tener un papel público.