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Tras todos los problemas y preparativos de los últimos meses el primer viaje al Nuevo Mundo se inició en la mañana del 3 de agosto de 1492. Las tres naves castellanas partieron del puerto de Palos (Huelva – España) en dirección a las Islas Canarias. Tras un apacible viaje el 9 de agosto arribaron a la isla Gran Canaria y posteriormente a la isla de La Gomera donde se realizaron diversas reparaciones y los últimos aprovisionamientos con vistas a la parte más dura del trayecto.
Las reparaciones y aprovisionamientos de este primer viaje de Colón les tuvieron entretenidos en las Islas Canarias hasta el 6 de septiembre en que por fin parten hacia lo desconocido. Pocos días después Colón comienza a apuntar en el libro de navegación oficial menos millas de las realmente recorridas. Este truco lo empleó para tener un margen de error suficiente en sus cálculos con la intención de que la tripulación creyese que habían recorrido menos distancia de la real. Aunque esta idea es un poco burda y difícil de creer, ya que marineros experimentados como Martín Alonso Pinzón, Vicente Yáñez y Juan de la cosa, que capitaneaban las dos carabelas, no creo que cayesen en tan sencillo ardid.