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En primer lugar, Freile se dedicó a la agricultura, llegando a ser un importante terrateniente, pues fue el pionero en la cría de vacas de raza holstein en Ecuador. En 1895, tras el ingreso de Eloy Alfaro a la ciudad, fue designado Alcalde de Quito entre el 13 de septiembre al 20 de diciembre, cuando pasó a ser Gobernador de la Provincia del Pichincha.2 En 1896 fue nombrado Ministro de Educación y en 1906 Presidente de la Asamblea Nacional.
En su primer gobierno, el General Eloy Alfaro lo designó Vicepresidente de la República, cargo que ejerció entre los años 1899 y 1903. Después de aquello, Freile desempeñó el cargo de Rector de la Universidad Central del Ecuador, en el período 1904-1905.
El 25 de junio de 1908, en calidad de Presidente del Congreso, el Dr. Carlos Freile Zaldumbide organizó una recepción en honor al Presidente de Ecuador, Dn. Eloy Alfaro, por ser su día de cumpleaños y día de la llegada del ferrocarril a Quito por primera vez. Esta celebración fue asistida por innumerables autoridades y destacados personajes como el ingeniero estadounidense Archer Harman, Ana Paredes de Alfaro, América Alfaro Paredes, William C. Fox, Belisario Torres, Amalio Puga, Genaro Larrea Vela (suegro de Freile), su esposa Rosa Elena Larrea de Freile, Alfredo Monge, entre otros. En 1909, Freile viajó a París junto con su esposa e hijos. eso fue lo que encontre...